160096-59-3
基本信息
二甲氧基姜黄色素
(1E,6E)-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮
7-bis(3
6-heptadiene-3
Dimethoxycurcumin
Curcumin Dimethoxy
VERATRYLCURCUMINOID
4-dimethoxyphenyl)-1
Dimethoxycurcumin(DMC)
Dimethoxycurcumin(DiMC)
4',4''-O,O-dimethylcurcumin
物理化学性质
| 熔点 | 130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
| 沸点 | 587.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.169±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C储存 |
| 溶解度 | DMF: 10 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:2): 0.30 mg/ml; DMSO: 5 mg/ml; Ethanol: 0.25 mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 8.06±0.46(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | Yellow to brown |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
应用领域
制备方法
120-14-9
123-54-6
160096-59-3
将2,4-戊二酮（3g，30.0mmol）和硼酸酐（1.46g，21.0mmol）溶解于乙酸乙酯（30ml）中，于45℃下加热搅拌30分钟。随后加入3,4-二甲氧基苯甲醛（9.96g，59.9mmol）和硼酸三丁酯（13.79g，59.9mmol），继续在45℃下搅拌30分钟。在15分钟内缓慢滴加溶于乙酸乙酯（30ml）的丁胺（4.44ml，44.9mmol），反应混合物于45℃下搅拌16小时。反应完成后，加入由25.5ml水和4.5ml浓盐酸配制的HCl水溶液，将两相混合物于60℃下搅拌加热1小时。分离有机层，水层用乙酸乙酯（50ml）萃取。合并有机相，依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到红色油状粗产物（10.42g）。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以乙酸乙酯：己烷（50:50）为洗脱剂，得到（1E,6E）-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮，为橙色固体（4.0g，收率34%）。HPLC-UV分析显示纯度>97%。1H NMR（60MHz, CDCl3）δ: 16.05（1H, bs）, 7.59（2H, d）, 6.76-7.26（6H, m）, 6.45（2H, d）, 5.79（1H, s）, 3.91（6H, s）, 3.89（6H, s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 1, p. 360 - 367
[2] Patent: WO2018/149578, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 17
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5621 - 5626
[4] Journal of Mass Spectrometry, 1998, vol. 33, # 4, p. 319 - 327
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 11, p. 3811 - 3820