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15929-43-8

中文名称 双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文名称 bis(4-(trifluoroMethyl)phenyl)phosphine oxide
CAS 15929-43-8
分子式 C14H9F6OP
分子量 338.18
MOL 文件 15929-43-8.mol
更新日期 2026/09/02 17:16:47
结构式 15929-43-8 结构式

基本信息

中文别名 双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文别名 bis(4-(trifluoroMethyl)phenyl)phosphine oxide
Phosphine oxide, bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-

物理化学性质

熔点 67-69 °C
沸点 336.4±52.0 °C(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观 Light yellow to yellow Solid
InChI InChI=1S/C14H9F6OP/c15-13(16,17)9-1-5-11(6-2-9)22(21)12-7-3-10(4-8-12)14(18,19)20/h1-8,22H
InChIKey QBRQTQSIWMMJGR-UHFFFAOYSA-N
SMILES P(=O)(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302-H315-H320-H335
防范说明 P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

制备方法

方法1
4-三氟甲基苯基溴化镁

402-51-7

亚磷酸二乙酯

762-04-9

双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦

15929-43-8

以4-三氟甲基苯基溴化镁和亚磷酸二乙酯为原料,通过Hays的方法合成双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦的一般步骤如下: 1. 在装有加料漏斗的100-mL圆底烧瓶中,进行抽空/氩气填充操作,然后加入33 mL的1 M 4-三氟甲基苯基溴化镁/THF溶液(33 mmol,3.3当量),并将溶液冷却至0℃。 2. 在氩气保护下,于10分钟内滴加1.38 g亚磷酸二乙酯(10 mmol,1.0当量)溶于10 mL THF的溶液。 3. 将反应混合物在0℃下保持10分钟,随后移除冰浴,使混合物升温至室温并搅拌2小时。 4. 再次将反应混合物冷却至0℃,并在20分钟内滴加25 mL 0.1 N HCl(脱氧水),随后加入25 mL甲基叔丁基醚(MTBE),充分搅拌5分钟。 5. 分离上层有机相并保留。向下层水相中再加入20 mL 1 N HCl(脱氧水),并用二氯甲烷(2×30 mL)萃取。 6. 合并所有有机相,通过硅藻土垫过滤,用二氯甲烷洗涤滤垫,随后用硫酸镁(MgSO4)干燥。 7. 减压除去溶剂,得到粗产物。 8. 粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用2%甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂,最后从热乙酸乙酯(EtOAc)中重结晶,得到2.41 g目标产物(收率92%),为无色固体。 产物表征:无色固体;收率=92%;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.01 (d, 1JHP = 473 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 13.8, 8.2 Hz, 4H), 6.97 (dd, J = 7.8, 2.4 Hz, 4H), 3.83 (s, 6H); 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ: 21.0。

参考文献:

[1] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 7, p. 4547 - 4562

常见问题列表

用途
双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦主要用作有机合成砌块,依靠氧化膦结构参与衍生转化,用于构建含氟芳基膦配体、磷系光电功能分子,凭借三氟甲基的电子效应,可用于调控功能分子的电子能级,仅作为实验室科研原料,不直接用作药物。

图谱信息

双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦(15929-43-8)核磁图(1HNMR)

双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW021592943803双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦15929-43-81G1080元
2026/09/15XW021592943802双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦15929-43-8250MG497元
2026/09/15XW021592943801双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦15929-43-8100MG329元

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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
CAS:15929-43-8
纯度:98%
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英文名称:Bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
CAS:15929-43-8
纯度:98%
包装信息:1g;5g;10g;25g;50g;100g;500g;1kg;5kg;10kg;25kg
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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文名称:Bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
CAS:15929-43-8
纯度:98
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备注:25g
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英文名称:bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-Phosphine oxide
CAS:15929-43-8
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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
CAS:15929-43-8
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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文名称:Bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
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纯度:95+%
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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文名称:Bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphineoxide
CAS:15929-43-8
纯度:>=98%
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中文名称:双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文名称:bis(4-(trifluoroMethyl)phenyl)phosphine oxide
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