15929-43-8
中文名称
双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文名称
bis(4-(trifluoroMethyl)phenyl)phosphine oxide
CAS
15929-43-8
分子式
C14H9F6OP
分子量
338.18
更新日期
2026/09/02 17:16:47
结构式
中文别名
双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦
英文别名
bis(4-(trifluoroMethyl)phenyl)phosphine oxide
Phosphine oxide, bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-
| 熔点 |
67-69 °C |
| 沸点 |
336.4±52.0 °C(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 |
Light yellow to yellow Solid |
| InChI |
InChI=1S/C14H9F6OP/c15-13(16,17)9-1-5-11(6-2-9)22(21)12-7-3-10(4-8-12)14(18,19)20/h1-8,22H |
| InChIKey |
QBRQTQSIWMMJGR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
P(=O)(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 |
方法1
以4-三氟甲基苯基溴化镁和亚磷酸二乙酯为原料,通过Hays的方法合成双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦的一般步骤如下:
1. 在装有加料漏斗的100-mL圆底烧瓶中,进行抽空/氩气填充操作,然后加入33 mL的1 M 4-三氟甲基苯基溴化镁/THF溶液(33 mmol,3.3当量),并将溶液冷却至0℃。
2. 在氩气保护下,于10分钟内滴加1.38 g亚磷酸二乙酯(10 mmol,1.0当量)溶于10 mL THF的溶液。
3. 将反应混合物在0℃下保持10分钟,随后移除冰浴,使混合物升温至室温并搅拌2小时。
4. 再次将反应混合物冷却至0℃,并在20分钟内滴加25 mL 0.1 N HCl(脱氧水),随后加入25 mL甲基叔丁基醚(MTBE),充分搅拌5分钟。
5. 分离上层有机相并保留。向下层水相中再加入20 mL 1 N HCl(脱氧水),并用二氯甲烷(2×30 mL)萃取。
6. 合并所有有机相,通过硅藻土垫过滤,用二氯甲烷洗涤滤垫,随后用硫酸镁(MgSO4)干燥。
7. 减压除去溶剂,得到粗产物。
8. 粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用2%甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂,最后从热乙酸乙酯(EtOAc)中重结晶,得到2.41 g目标产物(收率92%),为无色固体。
产物表征:无色固体;收率=92%;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.01 (d, 1JHP = 473 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 13.8, 8.2 Hz, 4H), 6.97 (dd, J = 7.8, 2.4 Hz, 4H), 3.83 (s, 6H); 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ: 21.0。
参考文献:
[1] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 7, p. 4547 - 4562
用途
双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦主要用作有机合成砌块,依靠氧化膦结构参与衍生转化,用于构建含氟芳基膦配体、磷系光电功能分子,凭借三氟甲基的电子效应,可用于调控功能分子的电子能级,仅作为实验室科研原料,不直接用作药物。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW021592943803 | 双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦 | 15929-43-8 | 1G | 1080元 |
| 2026/09/15 | XW021592943802 | 双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦 | 15929-43-8 | 250MG | 497元 |
| 2026/09/15 | XW021592943801 | 双(4-(三氟甲基)苯基)氧化膦 | 15929-43-8 | 100MG | 329元 |
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