155-12-4
基本信息
2-氯-5-氟-4-嘧啶酮
2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶
2-氯-5-氟-4-羟基嘧啶
2-氯-5-氟嘧啶-4(3H)-酮
2-氯-5-氟-3H-嘧啶-4-酮
2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶 1G
4-(1H)-嘧啶酮,2-氯-5-氟-
2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶(CAS号:155-12-4)
2-Chloro-5-fluoro-pyrimidin-4-ol
2-Chloro-5-fluoro-4-pyrimidinone
2-Chloro-5-fluoropyriMidin-4(3H)-one
2-Chloro-5-fluoro-3H-pyriMidin-4-one
2-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidin-6-one
2-Chloro-5-fluoro-1H-pyriMidine-6-one
2-Chloro-4-hydroxy-5-fluoropyrimidine
2-chloro-5-fluoro-4-hydroxypyrimidine
4(3H)-Pyrimidinone, 2-chloro-5-fluoro-
物理化学性质
| 熔点 | 176-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
| 密度 | 1.70±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.48±0.50(Predicted) |
| 形态 | powder to crystal |
| 颜色 | White to Light yellow |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 29335990 |
制备方法
2927-71-1
155-12-4
以2,4-二氯-5-氟嘧啶为原料合成2-氯-5-氟嘧啶-4(3H)-酮的一般步骤如下：在氮气保护下，将二甲基苯胺（195 mL，1.54 mol）加入到5-氟尿嘧啶（99.73 g，0.77 mol）与磷酰氯（215 mL，2.31 mol）形成的浆液中，反应温度维持在95℃。反应混合物在该温度下搅拌3.5小时后，冷却至室温，随后缓慢倒入搅拌的冰（200 g）和6M盐酸（200 mL）的混合物中。所得浆液用二氯甲烷（2×400 mL）萃取，合并的有机相用去离子水（4×275 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得到5-氟-2,4-二氯嘧啶111.77 g（收率87%，HPLC测定纯度为98.1% AUC），呈琥珀色油状。接着，在0℃下，将1.34 L的1M氢氧化钠溶液缓慢加入到5-氟-2,4-二氯嘧啶（111.77 g，0.67 mol）的四氢呋喃（377 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，用1.0M盐酸缓慢调节pH至6。水相用乙酸乙酯（440 mL）萃取以去除杂质，随后用1.0M盐酸调节pH至1。酸性水相用乙酸乙酯（4×555 mL）萃取，合并的有机相用盐水（111 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得到2-氯-5-氟-3H-嘧啶-4-酮88.35 g（收率89%，HPLC测定纯度为99% AUC），为灰白色粉末。
参考文献：
[1] Patent: EP1506967, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 18, p. 4984 - 4995
[3] Patent: US2007/66636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 510 - 524
[5] Patent: US2007/60529, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | C3381 | 2-氯-5-氟-4-嘧啶酮 2-Chloro-5-fluoro-4-pyrimidinone | 155-12-4 | 1g | 190元 |
| 2025/05/22 | C3381 | 2-氯-5-氟-4-嘧啶酮 2-Chloro-5-fluoro-4-pyrimidinone | 155-12-4 | 5g | 790元 |
| 2025/05/22 | XW0215512402 | 2-氯-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 | 155-12-4 | 250MG | 31元 |