15298-58-5
中文名称
1,4-二氯异喹啉
英文名称
1,4-DICHLOROISOQUINOLINE
CAS
15298-58-5
分子式
C9H5Cl2N
分子量
198.05
MOL 文件
15298-58-5.mol
结构式
基本信息
中文别名
英文别名
1,4-DICHLOROISOQUINOLINE
Isoquinoline, 1,4-dichloro-
1,4-DICHLOROISOQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
Isoquinoline, 1,4-dichloro-
1,4-DICHLOROISOQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 92-94℃ |
| 沸点 | 310.9±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.407 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.02±0.31(Predicted) |
| 外观 | Off-white to light brown Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2933499090 |
制备方法
方法1
56241-09-9
15298-58-5
以4-氯-1(2H)-异喹啉酮为原料合成1,4-二氯异喹啉的一般步骤如下：将4-氯-2H-异喹啉-1-酮（3.1g，17mmol）溶于三氯氧磷（POCl3，20mL）中，回流反应4小时。反应完成后，冷却至室温并减压浓缩。残余物用氯仿（CHCl3，50mL）萃取，并用1N氢氧化钠（NaOH）溶液中和。有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，随后减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱（Biotage Flash 40M）进行纯化，洗脱剂为5%乙酸乙酯（EtOAc）的己烷溶液，最终得到目标产物1,4-二氯异喹啉（2.3g，收率66%）。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）和质谱（MS）确认：1H NMR δ ppm 7.77（ddd，J = 8.31, 7.09, 1.22Hz，1H），7.88（ddd，J = 8.31, 7.09, 1.22Hz，1H），8.23（d，J = 8.31Hz，1H），8.34（s，1H），8.36（d，J = 8.56Hz，1H）；MS m/z 198（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51410, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 93
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