152170-30-4
中文名称
2-氯噻唑[4,5-D]吡啶
英文名称
2-chloro-Thiazolo[4,5-b]pyridine
CAS
152170-30-4
分子式
C6H3ClN2S
分子量
170.62
更新日期
2023/03/20 15:41:20
结构式
中文别名
2-氯噻唑[4,5-D]吡啶
2-氯噻唑并[4,5-B]吡啶
英文别名
2-chlorothiazolo[4
2-Chlorthiazolo[4,5-b]pyridine
2-chloro-Thiazolo[4,5-b]pyridine
Thiazolo[4,5-b]pyridine, 2-chloro-
| 沸点 |
263.5±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.531±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-0.95±0.50(Predicted) |
| 外观 |
Light brown to brown Solid |
| InChI |
InChI=1S/C6H3ClN2S/c7-6-9-5-4(10-6)2-1-3-8-5/h1-3H |
| InChIKey |
RSDZXVRUWGEPQG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C12N=C(Cl)SC1=CC=CN=2 |
方法1
以噻唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-硫酮为原料合成2-氯噻唑并[4,5-b]吡啶的一般步骤如下:向噻唑并[4,5-b]吡啶-2-硫醇(343 mg,2.039 mmol)的二氯甲烷(0.5 mL)悬浮液中缓慢加入磺酰氯(3.32 mL,40.8 mmol)。将反应混合物在50℃下搅拌2小时,随后在室温下继续搅拌过夜。反应完成后,向黄色悬浮液中加入冰水,室温下搅拌15分钟以淬灭过量的磺酰氯。随后,加入乙酸乙酯(EtOAc)和4.0 N氢氧化钠(NaOH)溶液,调节pH至10-12。分离有机层,用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后,将粗产物溶解于少量氯仿中,并通过硅胶柱色谱纯化(12 g硅胶),先用5%洗脱剂洗脱3分钟,然后采用12%梯度洗脱(5%至60%)。合并含有目标产物的馏分,减压浓缩,得到中间体9A(265 mg,1.553 mmol,产率76%)为白色固体。产物结构经1H NMR(500 MHz,氯仿-d)确认:δ 8.76(dd,J = 5.0, 1.7 Hz,1H),8.19(dd,J = 8.0, 1.7 Hz,1H),7.39(dd,J = 8.0, 4.7 Hz,1H);LC-MS分析(方法A):保留时间(RT)= 1.22分钟,质谱(ESI)m/z:171和173([M + H]+)。
参考文献:
[1] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 307
[2] Patent: WO2007/146066, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 92
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | XW0215217030404 | 2-氯噻唑[4,5-D]吡啶 | 152170-30-4 | 5G | 2238元 |
| 2025/05/22 | XW0215217030403 | 2-氯噻唑[4,5-D]吡啶 | 152170-30-4 | 1G | 654元 |
| 2024/08/19 | XW0215217030402 | 2-氯噻唑[4,5-D]吡啶 | 152170-30-4 | 250MG | 225元 |
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中文名称:2-氯噻唑[4,5-D]吡啶
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