150308-80-8
基本信息
FMOC-SEC(MOB)-OH 1 G
Fmoc-L-Sec(pMeOBzl)-OH
FMOC-SEC(MOB)-OH 250 MG
FMoc-(R)-4-Methoxybenzyl selenocysteine
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Sec(Mob)-OH
FMOC-SEC(MOB)-OH
FMOC-R-4-METHOXYBENZYL SELENOCYSTEINE
N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-Se-4-methoxybenzylselenocysteine
N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-Se-4-methoxybenzylselenocysteine USP/EP/BP
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(4-methoxyphenyl)methyl]seleno]-L-alanine
物理化学性质
| 沸点 | 708.5±60.0 °C(Predicted) |
| 储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 酸度系数(pKa) | 3.50±0.10(Predicted) |
| 形态 | powder |
| 外观 | White to off-white Solid |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -35.334°(C=0.01g/ml DMF) |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChIKey | XCPAYIZRJRMXBI-DEOSSOPVSA-N |
| SMILES | [Se](C[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O)Cc1ccc(cc1)OC |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() ![]() GHS06,GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301+H331-H315-H335-H373-H410 |
| 防范说明 | P260-P273-P301+P310-P302+P352-P304+P340+P311-P314 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 存储类别 | 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 危险性类别 | Acute Tox. 3 Inhalation Acute Tox. 3 Oral Aquatic Acute 1 Aquatic Chronic 1 Skin Irrit. 2 STOT RE 2 STOT SE 3 |
制备方法
1365284-58-7
150308-80-8
以化合物(CAS: 1365284-58-7)为原料合成N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸的一般步骤如下:将原料14(790 mg,1.5 mmol)与氢氧化三甲基锡(989 mg,5.5 mmol)的混合物溶解于无水1,2-二氯乙烷(15 mL)中。反应混合物在35℃下搅拌过夜。反应完成后,将混合物过滤,蒸发滤液以去除溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化,洗脱剂比例为己烷:EtOAc = 2:1至0:1,得到产物15,为无色油状物或白色固体(702 mg,产率91%)。产物15的光谱数据与文献报道一致37,其纯度通过1H NMR和HPLC分析确认。1H NMR(CDCl3)数据如下:δ 2.98(2H,m,β-H),3.78(3H,s,p-OMe),3.79(2H,s,CH2),4.26(1H,t,JHH 6.8 Hz,Fmoc-CH),4.45(1H,d,JHH 6.7 Hz,Fmoc-CH2),4.70(1H,m,α-H),5.54(1H,d,JHH 7.8 Hz,NH),6.83(2H,d,JHH 8.4 Hz,ArH),7.20(2H,d,JHH 8.3 Hz,ArH),7.33(2H,m,ArH),7.42(2H,m,ArH),7.63(2H,t,JHH 6.7 Hz,ArH),7.78(2H,m,ArH)。13C NMR(CDCl3)数据如下:δ 25.1, 27.7, 47.1, 53.6, 55.3, 67.3, 114.1, 120.0, 125.1, 127.1, 127.8, 130.0, 141.3, 143.6, 158.7。77Se NMR(CDCl3)数据如下:δ 216.7。
参考文献:
[1] Journal of Peptide Science, 2012, vol. 18, # 3, p. 155 - 162
[2] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271
常见问题列表
N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸是一种硒代氨基酸原料,简称Fmoc-Sec(PMB)OH,可将硒代氨基酸掺入蛋白质。


