1446350-60-2
中文名称
1H-Imidazole-4-carboxylic acid, 4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-5-[4-[(phenylmethyl)amino]phenyl]-, ethyl ester, (4R,5R)-rel-
英文名称
1H-Imidazole-4-carboxylic acid, 4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-5-[4-[(phenylmethyl)amino]phenyl]-, ethyl ester, (4R,5R)-rel-
CAS
1446350-60-2
分子式
C39H37N3O3
分子量
595.73
更新日期
2023/03/13 18:03:55
结构式
中文别名
化合物TCH-165
英文别名
1H-Imidazole-4-carboxylic acid, 4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-5-[4-[(phenylmethyl)amino]phenyl]-, ethyl ester, (4R,5R)-rel-
沸点 |
724.6±70.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.14±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
-20°C储存 |
溶解度 |
DMSO: 250 mg/mL (419.65 mM) |
酸度系数(pKa) |
7.15±0.70(Predicted) |
形态 |
Solid |
颜色 |
Light yellow to yellow |
生物活性
TCH-165 是蛋白酶体组装的小分子调节剂,可增加 20S 水平并促进 20S 介导的蛋白质降解。
体外研究
TCH-165 (0.01-10 μM; 72 hours; RPMI8226 and U87MG cells) treatment inhibits cell growth of RPMI8226 and U87MG cells with IC50 of 1.6 μM and 2.4 μM, respectively.
TCH-165 (0-10 μM; 24 hours; HEK293T cells) treatment enhances ODC degradation is blocked by BTZ indicated that this event is proteasome-mediated. TCH-165 enhances proteolytic degradation in a concentration-dependent manner.
TCH-165 enhances the chymotrypsin-like (CT-L), trypsin-like (Tryp-L) and caspase-like (Casp-L) activities with EC
50
s of 4.2 μM, 3.2 μM and 4.7 μM, respectively.
TCH-165 enhances 20S-mediated degradation of IDPs, α-syn, and tau in vitro, and does not induce the degradation of structured proteins such as GAPDH.
TCH-165-treated cells display a decrease in the assembled 26S and an increase in the 20S proteasome. TCH-165 regulates the dynamic equilibrium between the 20S and 26S proteasome complexes, favoring 20S-mediated protein degradation.
Cell Viability Assay
Cell Line:
|
RPMI8226 and U87MG cells
|
Concentration:
|
0.01-10 μM
|
Incubation Time:
|
72 hours
|
Result:
|
Inhibited cell growth of RPMI8226 and U87MG cells with IC
50
of 1.6 μM and 2.4 μM, respectively.
|
Western Blot Analysis
Cell Line:
|
HEK293T cells
|
Concentration:
|
0 μM, 3 μM, 10 μM
|
Incubation Time:
|
24 hours
|
Result:
|
Enhanced proteolytic degradation in a concentration-dependent manner.
|
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CAS:1446350-60-2
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英文名称:rel-Ethyl (4R,5R)-1-benzyl-5-(4-(benzylamino)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
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英文名称:N
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英文名称:TCH-165;Proteasome,tau,trypsin-like,20S,TCH165,IDPs,chymotrypsin-like,degradation,TCH 165,α-syn,inhibit,caspase-like,TCH-165,assembly,Inhibitor
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英文名称:rel-Ethyl (4R,5R)-1-benzyl-5-(4-(benzylamino)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
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