142929-48-4
中文名称
3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文名称
1,1-Dimethylethyl 3-Oxo-4-Morpholinecarboxylate
CAS
142929-48-4
分子式
C9H15NO4
分子量
201.22
更新日期
2026/09/30 12:03:01
结构式
中文别名
3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文别名
tert-butyl 3-oxomorpholine-4-carboxylate
1,1-Dimethylethyl 3-Oxo-4-Morpholinecarboxylate
4-MORPHOLINECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
所属类别
医药中间体：杂环化合物
| 沸点 |
337.5±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.168±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) |
-2.52±0.20(Predicted) |
方法1
步骤1：3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯的合成
将3-吗啉酮（35 g，346.2 mmol）悬浮于无水四氢呋喃（350 mL）中。依次加入二碳酸二叔丁酯（105.8 g，484.7 mmol）和4-二甲氨基吡啶（4.2 g，34.6 mmol）。反应混合物在30分钟内开始剧烈释放气体。将所得橙色溶液于室温下搅拌24小时。随后，将混合物置于冰浴中冷却，并加入咪唑（23.57 g，346.2 mmol）。搅拌30分钟后，加入乙酸乙酯（500 mL）进行稀释。分离有机相，依次用1%（v/v）盐酸（500 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（500 mL）和盐水（200 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂。收集洗脱液并浓缩，得到油状物。缓慢加入40/60石油醚（200 mL），搅拌下析出白色固体。混合物老化30分钟，冰浴中短暂冷却后过滤，并用40/60石油醚洗涤。真空干燥后得到3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯，为白色固体（52.7 g，产率76%）。
1H-NMR（CDCl3）δ: 1.47（9H, s），3.68（2H, m），3.82（2H, m），4.15（2H, s）。
MS ES（+）m/z: 145.8（M+ -tBu）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/49719, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00197
[2] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 16, p. 2928 - 2938
应用
3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
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中文名称：3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文名称：1,1-Dimethylethyl 3-Oxo-4-Morpholinecarboxylate
CAS：142929-48-4
纯度：98% HPLC
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中文名称：3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯
英文名称：4-MORPHOLINECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-, 1,1-DIMETH
CAS：142929-48-4
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英文名称：tert-Butyl 3-oxomorpholine-4-carboxylate
CAS：142929-48-4
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英文名称：tert-Butyl 3-oxomorpholine-4-carboxylate
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