1415226-40-2
中文名称
5-(3-氯苯基)-3-羟基吡啶甲酸
英文名称
5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxypicolinic acid
CAS
1415226-40-2
分子式
C12H8ClNO3
分子量
249.65
MOL 文件
1415226-40-2.mol
结构式
基本信息
中文别名
5-(3-氯苯基)-3-羟基吡啶甲酸
英文别名
5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxypicolinic acid
5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxylic acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-
5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxylic acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
物理化学性质
| 沸点 | 543.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.461±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.01±0.50(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C12H8ClNO3/c13-9-3-1-2-7(4-9)8-5-10(15)11(12(16)17)14-6-8/h1-6,15H,(H,16,17) |
| InChIKey | KMZAXKDGIXGPOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=NC=C(C2=CC=CC(Cl)=C2)C=C1O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| REACH 注册登记 | Active |
制备方法
方法1
1415226-39-9
1415226-40-2
以5-(3-氯苯基)-3-甲氧基皮考啉腈为原料合成5-(3-氯苯基)-3-羟基吡啶甲酸的一般步骤如下：向配备有机械搅拌器、冷凝管、温度计和氮气入口的20L反应釜中加入5-(3-氯苯基)-3-甲氧基-2-氰基吡啶（440.6g，1.8mol）和37%的盐酸水溶液（5302g）。在搅拌下，将反应混合物加热至102℃，维持24小时。随后，补加37%的盐酸水溶液（2653g），并在104℃下继续搅拌18小时。反应完成后，将混合物冷却至5℃，加入水（4410g），并在0℃下搅拌16小时。通过过滤分离沉淀产物，用水洗涤至滤液pH为6（约消耗8000L水）。将滤饼在减压下干燥2小时。之后，将滤饼重新转移至反应釜中，在室温下用THF（1958g，2201mL）研磨2小时。再次通过过滤分离固体产物，并用THF（778g，875mL）洗涤，最后在5℃下减压干燥48小时，得到灰白色固体产物385g（收率89%）。HPLC分析显示产物纯度为96.2%。1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ8.52（d，1H），7.99（d，1H），7.95（s，1H），7.81（t，1H），7.57（s，1H），7.55（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/309977, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[2] Patent: WO2016/153996, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00130
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