136834-20-3
中文名称
N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称
N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS
136834-20-3
分子式
C17H16FN5O4
分子量
373.34
MOL 文件
136834-20-3.mol
更新日期
2026/05/27 08:48:20
结构式
基本信息
中文别名
N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
N6-苯甲酰-2'-氟-2'-脱氧腺苷
N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲酰基-2'-氟-脱氧腺苷(N6-BZ-2'-F-DA)
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
N6-苯甲酰-2'-氟-2'-脱氧腺苷
N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
N6-苯甲酰基-2'-氟-脱氧腺苷(N6-BZ-2'-F-DA)
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
英文别名
Bz-2'-F-dA
N6-Bz-2'-F-dA
N-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
N6-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
2'-Deoxy-2'-fluoro-N6-benzoyladenosine
N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
Adenosine, N-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-
N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
N6-Bz-2'-F-dA
N-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
N6-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
2'-Deoxy-2'-fluoro-N6-benzoyladenosine
N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
Adenosine, N-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-
N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
所属类别
生物化工：核酸类
物理化学性质
| 密度 | 1.67±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.87±0.43(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to off-white |
| InChIKey | HLJZTLWDAQVZBU-YAMOITTJSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](F)[C@@H]1O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
制备方法
方法1
146954-64-5
136834-20-3
以化合物（CAS:146954-64-5）为原料合成N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺的一般步骤如下：Araadenosine（10）首先经过甲硅烷基保护羟基，随后在N6位置进行苯甲酰化反应。接着，使用氢氧化铵脱除甲硅烷基保护基，然后通过反应引入THP保护基，保护3'-和5'-羟基。在催化量的对甲苯磺酸（pTsOH）存在下，使用二氢吡喃（DHP）处理，得到保护的araadenosine（11）。随后，将剩余的2'-羟基与三氟甲磺酸酐反应，转化为三氟甲磺酸酯，该中间体不经纯化，直接与四丁基氟化铵（TBAF）反应，进行氟化物置换，得到化合物12。通过酸催化的甲醇解反应去除THP保护基，得到保护的氟代腺苷中间体13。接着，在5'-羟基上选择性地进行甲磺酰化反应，然后与BOC保护的二胺反应，生成化合物14。最后，通过氨解脱除N6上的苯甲酰基保护，再进行酸催化的氨基甲酸酯裂解，得到目标化合物No.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/157438, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 22
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 7, p. 831 - 841
[3] Patent: US2005/107328, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[4] Patent: US2004/29273, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Patent: US2004/29274, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
常见问题列表
概述
N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷 是一种核苷类似物，可用于合成寡核糖核苷酸。
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-Bz-2'-F-dA; N6-benzoyl-2'-fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：HPLC >=98%
包装信息：G; KG
备注：医药中间体
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英文名称：N6-bz-2'-F-dA
CAS：136834-20-3
纯度：>=98% HPLC
包装信息：10g
备注：医药中间体
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英文名称：N6-benzoyl-2'-fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：>=99.0%
包装信息：10g;100g;1kg;5kg
上海微佳禾生物科技有限公司
现货
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CAS：136834-20-3
包装信息：1g
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5g
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中文名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
英文名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
CAS：136834-20-3
纯度：98%
包装信息：25g;100g
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：98%
包装信息：50mg;
250mg;
1g;
5g
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：0.98
包装信息：1GR;10GR;50GR;100GR;500GR;1KG;5KG;10KG
备注：kg
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中文名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
英文名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
CAS：136834-20-3
纯度：98%
包装信息：100mg;250mg;1g;5g;10g
备注：BD291295
北京秦岭医药科技有限公司
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：97%
包装信息：1g/;5g/;10g/
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产品介绍：
中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-benzoyl-2 deoxy-2 -fluoroadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：0.98
包装信息：ton;25kg;5kg;1kg;25g;1g
备注：咨询热线400-859-2883
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：>98%
包装信息：1kg;10kg;25kg
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟-2'-脱氧腺苷
英文名称：N6-Bz-2'-F-dA
CAS：136834-20-3
纯度：97%
包装信息：50g，100g，500g，1kg
上海源叶生物科技有限公司
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
英文名称：N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：98%
包装信息：1g
备注：Y11908
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
CAS：136834-20-3
纯度：>98%
包装信息：10G;100G;500
备注：化学试剂
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中文名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺
英文名称：Bz-2'-F-dA
CAS：136834-20-3
纯度：98%
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中文名称：N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷;N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
英文名称：N6-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：97% HPLC
包装信息：1kg；5kg；10kg；25kg 280000
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CAS：136834-20-3
纯度：97% HPLC
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英文名称：N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
CAS：136834-20-3
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g