136663-38-2
中文名称
(2-甲基苯并[D]恶唑-5-基)甲醇
英文名称
(2-Methylbenzo[d]oxazol-5-yl)Methanol
CAS
136663-38-2
分子式
C9H9NO2
分子量
163.17
结构式
中文别名
(2-甲基苯并恶唑-5-基)甲醇
(2-甲基苯并[D]F唑-5-基)甲醇
(2-甲基苯并[D]噁唑-5-基)甲醇
(2-甲基苯并[D]恶唑-5-基)甲醇
英文别名
5-Benzoxazolemethanol, 2-methyl-
(2-Methylbenzo[d]oxazol-5-yl)Methanol
(2-methyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methanol
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| InChI |
InChI=1S/C9H9NO2/c1-6-10-8-4-7(5-11)2-3-9(8)12-6/h2-4,11H,5H2,1H3 |
| InChIKey |
ZVBPKWNJXRJGOR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
O1C2=CC=C(CO)C=C2N=C1C |
方法1
以2-甲基苯并[d]恶唑-5-羧酸甲酯为原料合成(2-甲基苯并[d]噁唑-5-基)甲醇的一般步骤：
1. 在氮气保护下，向250 mL圆底烧瓶中加入3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（7.00 g, 41.88 mmol, 1.00当量）、1,1,1-三甲氧基乙烷（50 mL）和三氟乙酸（5.2 mL）。将反应混合物在25℃下搅拌1.5小时。
2. 反应完成后，用100 mL二氯甲烷稀释反应液，有机相依次用2×50 mL饱和碳酸氢钠水溶液和1×100 mL盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到7.60 g（粗品）2-甲基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸甲酯，为浅棕色固体。
3. 在氮气保护下，向100 mL三颈圆底烧瓶中加入2-甲基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸甲酯（6.00 g, 31.38 mmol, 1.00当量）和氧杂环戊烷（50 mL），冷却至-20℃。
4. 在-20℃下，分批加入氢化铝锂（1.19 g, 35.08 mmol, 1.00当量），搅拌1小时。
5. 反应完成后，在-20℃下加入1.2 mL水淬灭反应，随后加入3.6 mL 15%氢氧化钠水溶液和1.2 mL水稀释。
6. 室温下，用100 mL乙酸乙酯萃取，滤除固体，减压浓缩有机相。
7. 通过硅胶柱层析纯化残余物，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（1:10至1:1），得到3.65 g（71%收率）(2-甲基-1,3-苯并恶唑-5-基)甲醇，为棕色固体。质谱（ESI）m/z: 164 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2015/315198, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1223; 1224
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中文名称：(2-甲基苯并[D]恶唑-5-基)甲醇
英文名称：(2-Methylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol
CAS：136663-38-2
纯度：95%+
包装信息：1g,5g,10g,25g,100g,250g,500g,1kg,5kg
备注：现货,1g,5g,10g,25g,100g,500g,1kg,按需合成
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英文名称：(2-Methylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol
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英文名称：(2-Methylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol
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英文名称：(2-Methyl-benzooxazol-5-yl)-methanol
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纯度：95
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