1351813-02-9
中文名称
6-溴-5-硝基- 1H-吲哚
英文名称
6-Bromo-5-nitro-1H-indazole
CAS
1351813-02-9
分子式
C7H4BrN3O2
分子量
242.03
更新日期
2026/02/03 16:55:16
结构式
中文别名
6-溴-5-硝基-1H-吲唑
6-溴-5-硝基- 1H-吲哚
英文别名
6-Bromo-5-nitro indazole
6-Bromo-5-nitro-1H-indazol
6-Bromo-5-nitro-2H-indazole
6-Bromo-5-nitro-1H-indazole
1H-Indazole, 6-bromo-5-nitro-
所属类别
医药中间体：杂环化合物
| 沸点 |
389.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.965±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
10.49±0.40(Predicted) |
| 外观 |
Light brown to orange Solid |
| InChI |
InChI=1S/C7H4BrN3O2/c8-5-2-6-4(3-9-10-6)1-7(5)11(12)13/h1-3H,(H,9,10) |
| InChIKey |
YZKXPWFCVVSHCK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C(Br)=C2)C=N1 |
方法1
以4-溴-2-氟-5-硝基苯甲醛为原料合成6-溴-5-硝基-1H-吲唑的一般步骤：首先，将硝酸钾（0.55g，5.4mmol）溶解于浓硫酸（8mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，向此冷却溶液中加入4-溴-2-氟苯甲醛（1g，4.9mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，通过过滤收集沉淀物。所得固体依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，随后空气干燥，得到4-溴-2-氟-5-硝基苯甲醛（1.1g，收率90%）。接下来，将上述产物（0.1g，0.4mmol）溶解于乙醇（5mL）中，缓慢滴加一水合肼（0.02mL，0.4mmol）。反应混合物在80℃下加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，溶液通过减压蒸发浓缩。残余物溶解于乙酸乙酯中，依次用水和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发，得到6-溴-5-硝基-1H-吲唑（0.09g，收率95%）。产物经NMR（300MHz，DMSO）表征：δ13.71（s，1H），8.61（d，J = 3.1Hz，1H），8.33（s，1H），8.05（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/68064, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 196; 197
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 11, p. 4343 - 4356
[3] Patent: WO2015/104662, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[4] Patent: US2016/326151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0239; 0240
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