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我们优化了合成步骤。向500 mL圆底烧瓶中加入去离子水（200 mL）和4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺（8.4 g，44 mmol），室温下搅拌15分钟。随后，向反应体系中缓慢加入浓盐酸（20.5 mL，12 M），继续搅拌10分钟。将反应体系冷却至0℃，缓慢滴加亚硝酸钠（NaNO2，3.96 g，57 mmol）的水溶液。保持反应体系在冰浴中搅拌30分钟。之后，移除冰浴，改用室温水浴，继续搅拌30分钟。反应完成后，用二氯甲烷（3×100 mL）萃取水相。合并有机相，转移至另一个1 L圆底烧瓶中，置于冰浴中搅拌10分钟。在0℃下，缓慢滴加碘化钾（KI，11.4 g，69 mmol）的水溶液。让反应混合物自然升温至室温，继续搅拌6小时。反应结束后，用乙醚萃取水层。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过氧化铝柱色谱纯化，以石油醚为洗脱剂，得到目标化合物(4-碘苯基乙炔基)三甲基硅烷（11.3 g，收率85%），为白色固体。IR（KBr，cm-1）ν: 2918, 2725, 2161, 1600, 1463, 1365, 1125, 1169, 951, 842, 750, 723, 556, 471; 1H NMR（300 MHz，CDCl3，ppm）δ: 0.24（s，9H），7.18（d，J = 9.0 Hz，2H），7.63（d，J = 9.0 Hz，2H）; 13C NMR（75 MHz，CDCl3，ppm）δ: -0.6, 93.9, 95.4, 103.5, 122.2, 132.9, 136.9。

参考文献：

[1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, vol. 133, p. 229 - 240

[2] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 34, p. 8177 - 8188

[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 6, p. 2167 - 2174

[4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 15, p. 5495 - 5504

[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 52, p. 10387 - 10405