133994-99-7
基本信息
1-methyl-1H-indol-4-carboxaldehyde
1H-Indole-4-carboxaldehyde, 1-methyl-
1H-Indole-4-carboxaldehyde, 1-methyl- (9CI)
1-methyl-1H-indole-4-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
| 沸点 | 318.7±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | Light yellow to brown <40°C Solid,>40°C Liquid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H332-H312-H335-H319-H315 |
| 防范说明 | P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P261-P271-P304+P340-P312 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
制备方法
1074-86-8
74-88-4
133994-99-7
a）1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛的合成：在氩气保护下，向1H-吲哚-4-甲醛（413 mg，2.85 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，6.5 mL）溶液中分批加入氢化钠（171 mg，60%油分散体，4.27 mmol）。反应混合物于室温下搅拌40分钟。随后，缓慢滴加碘甲烷（0.36 mL，5.78 mmol），继续在室温下搅拌反应12小时。反应完成后，加入水（25 mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×25 mL）萃取。合并有机相，依次用水（20 mL）和饱和食盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到黄色油状粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：二氯甲烷）纯化，得到1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛（452 mg，收率99%）为黄色油状物。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 10.20（s, 1H），7.84（d, J = 8.0 Hz, 1H），7.68（d, J = 7.2 Hz, 1H），7.58（d, J = 2.8 Hz, 1H），7.38-7.34（m, 1H），7.08（d, J = 3.2 Hz, 1H），3.87（s, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/53131, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 178
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 13 - 23
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2060 - 2079
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 5, p. 1072 - 1083
[5] Patent: WO2012/47702, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32