1306763-30-3
中文名称
OZANIMOD中间体
英文名称
(S)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
CAS
1306763-30-3
分子式
C15H18N2O2
分子量
258.32
更新日期
2025/09/12 16:12:15
结构式
中文别名
奥扎莫德 中间体1
(S)-N-BOC-1-氨基-4-氰基-2,3-二氢茚
(R)-(4-氰基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
Ozanimod intermediate 1
(S)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
TERT-BUTYL N-[(1R)-4-CYANO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL]CARBAMATE
Carbamic acid, N-[(1R)-4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester
| 沸点 |
411.9±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
11.86±0.20(Predicted) |
方法1
在0℃下，将(R)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-甲腈盐酸盐（INT-50，11.6g，59.6mmol）溶于二氯甲烷（DCM，100mL）中，加入三乙胺（TEA，12.0mL，131.0mmol）。随后，向反应体系中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐，14.3g，65.6mmol）的DCM（30mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌1.5小时。反应完成后，用盐水洗涤反应混合物，有机层用无水硫酸镁（MgSO4）干燥并过滤。向滤液中加入额外的DCM至总体积为250mL，并加入活性炭（Norit，4.5g）。将混合物回流15分钟后，趁热通过硅藻土/二氧化硅垫过滤。浓缩滤液，通过乙酸乙酯（EA，50mL）和己烷（150mL）重结晶，得到12.93g（产率84%）的(R)-(4-氰基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯（INT-52），为灰白色固体。LCMS-ESI（m/z）: C15H18N2O2的计算值为258.3；实测值为281.1 [M+Na]+，保留时间（tR）=3.45分钟。元素分析结果（C15H18N2O2）: 计算值C=69.74%，H=7.02%，N=10.84%；实测值C=69.98%，H=7.14%，N=10.89%。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ: 7.64-7.49（m，2H），7.34（dt，J=7.7,3.8Hz，1H），5.36-5.20（m，1H），4.78（d，J=6.8Hz，1H），3.20（ddd，J=16.9,8.9,3.3Hz，1H），3.02（dt，J=25.4,8.4Hz，1H），2.82-2.53（m，1H），1.88（dq，J=13.2,8.6Hz，1H），1.55-1.44（m，9H）。13C NMR（101MHz，DMSO）δ: 155.52，146.68，146.32，130.89，128.70，127.63，117.51，107.76，77.98，55.09，31.88，29.11，28.19。手性HPLC分析：使用2.5%乙醇的己烷溶液作为洗脱剂，(R)-4-氰基-2,3-二氢-1H-茚-1-基氨基甲酸叔丁酯的对映体过量（ee）>99.9%，保留时间（tR）=19.36分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/60389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93
[2] Patent: WO2015/66515, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79
[3] Patent: WO2018/64356, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 57
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02130676330303 | (R)-(4-氰基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 1306763-30-3 | 1G | 991元 |
| 2026/09/15 | XW02130676330302 | (R)-(4-氰基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 1306763-30-3 | 250MG | 249元 |
| 2026/09/15 | XW02130676330301 | (R)-(4-氰基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 1306763-30-3 | 100MG | 101元 |
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中文名称：OZANIMOD中间体
英文名称：(S)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
CAS：1306763-30-3
纯度：98%
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;100kg
备注：Kg级|
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中文名称：(R)-tert-butyl 4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate
英文名称： (R)-tert-butyl 4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate
CAS：1306763-30-3
纯度：98%+
包装信息：5g;1000g
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CAS：1306763-30-3
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CAS：1306763-30-3
纯度：95% HPLC
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g
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中文名称：OZANIMOD中间体
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包装信息：250mg;1g
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CAS：1306763-30-3
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英文名称：(R)-tert-Butyl(4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
CAS：1306763-30-3
纯度：98
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纯度：95+%
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CAS：1306763-30-3
纯度：97%
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中文名称：OZANIMOD中间体
英文名称：(S)-tert-butyl (4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
CAS：1306763-30-3
纯度：95
包装信息：0.5g;1g;5g;10g;25g;50g;100g;1kg
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CAS：1306763-30-3
纯度：98%以上纯度
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CAS：1306763-30-3
纯度：95%
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中文名称：奥扎莫德中间体1
英文名称：Ozanimod Intermediate1
CAS：1306763-30-3
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英文名称：(R)-tert-Butyl(4-cyano-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
CAS：1306763-30-3
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CAS：1306763-30-3
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