124691-76-5
中文名称
5,6-二氯-1氢-吲唑
英文名称
5,6-DICHLORO-1H-INDAZOLE
CAS
124691-76-5
分子式
C7H4Cl2N2
分子量
187.03
更新日期
2026/04/22 17:55:30
结构式
中文别名
5,6-二氯吲唑
5,6-二氯-1H-吲唑
5,6-二氯-1氢-吲唑
英文别名
5,6-Dichloroindazole
5,6-DICHLORO-1H-INDAZOLE
1H-INDAZOLE,5,6-DICHLORO-
| 熔点 |
204 °C |
| 沸点 |
347.3±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.571±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
11.63±0.40(Predicted) |
| 外观 |
Off-white to yellow Solid |
方法1
以4,5-二氯-2-甲基苯胺为原料合成5,6-二氯-1H-吲唑的一般步骤如下：
步骤2：在0℃下，向4,5-二氯-2-甲基苯胺（1.69g，9.6mmol）的三氯甲烷（25ml）溶液中缓慢加入乙酸酐（2.09ml，22.1mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时，期间逐渐形成厚的白色沉淀。随后加入乙酸钾（283mg，2.88mmol），然后缓慢加入亚硝酸异戊酯（2.78ml，20.6mmol）。将反应混合物加热回流过夜。反应完成后，将深橙色的均匀反应混合物冷却至室温并浓缩。加入水（10mL），再次浓缩得到橙色固体。将该固体悬浮于锥形瓶中，加入15mL盐酸，在60℃下加热2小时，然后冷却至0℃并用50%氢氧化钠溶液中和。用乙酸乙酯萃取，经硫酸镁干燥后浓缩，得到橙色固体。将该固体溶于四氢呋喃/甲醇（1:1，25mL）中，加入10%氢氧化钠溶液（3mL）。将深栗色的反应混合物在室温下搅拌5分钟，然后用1.0M盐酸中和并用水稀释。用乙酸乙酯（2次）萃取，经硫酸镁干燥后浓缩。将残余物吸附在硅胶上，通过色谱法用30%至50%乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行纯化，得到1.50g（产率84%）的5,6-二氯-1H-吲唑，为浅橙色固体。1H NMR（CDCl3, 300MHz）: δ（ppm）8.04（s，1H），7.89（s，1H），7.68（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/30138, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 188
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1966 - 1982
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