1246549-62-1
中文名称
7-溴-3-氯喹啉
英文名称
7-Bromo-3-chloroquinoline
CAS
1246549-62-1
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
1246549-62-1.mol
结构式
物理化学性质
| 沸点 | 314.5±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.99±0.25(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H315-H335 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
制备方法
方法1
59278-65-8
621-62-5
1246549-62-1
以2-氨基-4-溴苯甲醛和氯乙醛缩二乙醇为原料合成7-溴-3-氯喹啉的一般步骤:将2-氯-1,1-二乙氧基乙烷(4.50 mL,30.0 mmol)、2-氨基-4-溴苯甲醛(3.00 g,15.0 mmol)和对甲苯磺酸一水合物(0.285 g,1.500 mmol)溶于甲苯(50 mL)中,装配Dean-Stark分水器,于110℃下加热回流3小时。反应完成后,减压蒸除溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层再用乙酸乙酯萃取,合并有机相,经无水硫酸钠干燥后,浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为20-50%二氯甲烷/己烷,得到标题化合物7-溴-3-氯喹啉(1.97 g,8.12 mmol,收率54%),为黄色固体。质谱(ESI+)m/e 241.8/243.8 [M+H]+;1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ 7.85(dd,J = 8.84, 2.02 Hz,1H),7.98(d,J = 8.59 Hz,1H),8.29(d,J = 1.77 Hz,1H),8.65(d,J = 2.02 Hz,1H),8.94(d,J = 2.53 Hz,1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2014/108858, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37, 38
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