1227962-62-0
中文名称
(±)-MARINOPYRROLE A
英文名称
Marinopyrrole A
CAS
1227962-62-0
分子式
C22H12Cl4N2O4
分子量
510.15
更新日期
2025/08/11 14:14:48
结构式
中文别名
化合物MARITOCLAX
(4,4',5,5'-四氯-1'H-[1,3'-联吡咯] -2,2'-二基)双((2-羟苯基)甲酮)
英文别名
)-MARINOPYRROLE A
Marinopyrrole A(Maritoclax)
Maritoclax, (±)-Marinopyrrole A
(+/-)-Marinopyrrole A >=95% (HPLC)
(4,4',5,5'-Tetrachloro-1'H-[1,3'-bipyrrole]-2,2'-diyl)bis((2-hydroxyphenyl)methanone)
1,1'-(4,4',5,5'-Tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)methanone]
Methanone, 1,1'-(4,4',5,5'-tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)-
所属类别
生物化工:抑制剂
| 熔点 |
205-207℃ |
| 沸点 |
732.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.62±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
-20°C储存 |
| 溶解度 |
溶于二甲基亚砜 |
| 酸度系数(pKa) |
6.87±0.30(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
Light yellow to yellow |
| InChI |
1S/C22H12Cl4N2O4/c23-12-9-13(19(31)10-5-1-3-7-14(10)29)28(22(12)26)18-16(24)21(25)27-17(18)20(32)11-6-2-4-8-15(11)30/h1-9,27,29-30H |
| InChIKey |
QYPJBTMRYKRTFG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
Clc1[n](c(cc1Cl)C(=O)c4c(cccc4)O)c2c([nH]c(c2Cl)Cl)C(=O)c3c(cccc3)O |
方法1
在0℃条件下,将化合物(CAS:1227869-61-5)(44 mg,0.082 mmol,1.0当量)溶解于二氯甲烷(800 μL)中。随后,向该溶液中逐滴加入1 M的三溴化硼(BBr3)的二氯甲烷溶液(330 μL,0.327 mmol,4.0当量)。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。反应完成后,加入饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液(2 mL)淬灭反应。用二氯甲烷(2×3 mL)萃取反应混合物,合并有机相并用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。过滤后,浓缩有机相,得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶,正己烷:乙酸乙酯=9:1)纯化粗产物,得到化合物(CAS:1010732-14-5)(37 mg,0.0733 mmol,产率90%),为亮黄色固体。进一步通过手性高效液相色谱(HPLC)分析分离两种阻转异构体:使用Chiralcel OD-H 5μL色谱柱(20×250 mm),流动相为正己烷:异丙醇=93:7,流速为9 mL/min,分别得到(-)-1和(+)-1。
参考文献:
[1] Journal of Combinatorial Chemistry, 2010, vol. 12, # 4, p. 541 - 547
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 12, p. 2170 - 2176
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4872 - 4875
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 17, p. 2041 - 2043
[5] Patent: WO2013/112878, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 49
| WGK Germany |
WGK 3 |
| 存储类别 |
11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 |
Aquatic Chronic 4 |
作用
Mcl-1抑制剂是一种BCL-2家族中的抗凋亡因子,在肿瘤维持和存活中发挥关键作用,也是多种抗癌疗法的耐药因子。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-15613 | Mcl-1抑制剂 Maritoclax | 1227962-62-0 | 1 mg | 419元 |
| 2026/09/15 | HY-15613R | Mcl-1抑制剂 Maritoclax (Standard) | 1227962-62-0 | 5 mg | 2850元 |
| 2026/09/15 | HY-15613 | Mcl-1抑制剂 Maritoclax | 1227962-62-0 | 5 mg | 950元 |
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英文名称:(4,4',5,5'-Tetrachloro-1'H-[1,3'-bipyrrole]-2,2'-diyl)bis((2-hydroxyphenyl)methanone)
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中文名称:化合物 Maritoclax
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