1167418-13-4
中文名称
喹喔啉-6-硼酸频那醇酯
英文名称
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
CAS
1167418-13-4
分子式
C14H17BN2O2
分子量
256.11
更新日期
2026/08/15 00:18:55
结构式
中文别名
喹噁啉-6-硼酸频那醇酯
喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯
英文别名
2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
Quinoxaline-6-boronic acid picol ester
6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline
Quinoxaline, 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline 97%
所属类别
化学试剂:硼酸
| 沸点 |
387.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.123 g/mL at 25℃ |
| 折射率 |
n20/D1.560 |
| 闪点 |
>110℃ |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
0.93±0.30(Predicted) |
| 形态 |
liquid |
| 外观 |
Light yellow to yellow Viscous Liquid |
| InChI |
1S/C14H17BN2O2/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)10-5-6-11-12(9-10)17-8-7-16-11/h5-9H,1-4H3 |
| InChIKey |
ZYWICCYXTGRUNM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc3nccnc3c2 |
方法1
在23℃下,向6-溴喹喔啉(418 mg,2.00 mmol,1.00当量)的二恶烷(10 mL)溶液中依次加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2(163 mg,0.200 mmol,0.100当量)、双(频哪醇合)二硼(610 mg,2.40 mmol,1.20当量)和KOAc(392 mg,4.00 mmol,2.00当量)。将反应混合物在90℃下搅拌1.5小时,随后冷却至23℃并真空浓缩。残余物用CH2Cl2溶解后,通过硅藻土塞过滤。滤液经减压浓缩后,通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为己烷/EtOAc(4:1,v/v),得到500 mg喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯,为无色固体(收率98%)。薄层色谱Rf = 0.45(展开剂:己烷/EtOAc,1:1,v/v)。核磁共振氢谱(1H NMR,500 MHz,CDCl3,23℃)δ:8.86-8.82(m,2H),8.59(s,1H),8.12(dd,J = 8.0 Hz,2.0 Hz,1H),8.06(d,J = 8.0 Hz,1H),1.37(s,12H)。核磁共振碳谱(13C NMR,125 MHz,CDCl3,23℃)δ:145.53,145.03,144.37,142.41,137.31,134.75,131.90(br),128.44,84.36,24.86。高分辨质谱(HRMS-FIA)m/z:[M + H]+计算值257.14558,实测值257.14440。
参考文献:
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 13, p. 2860 - 2863
[2] Patent: WO2010/59943, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4735 - 4751
[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 6, p. 1530 - 1533
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02116741813404 | 喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline | 1167418-13-4 | 5g | 1661元 |
| 2026/09/15 | XW02116741813403 | 喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline | 1167418-13-4 | 1g | 433元 |
| 2026/09/15 | XW02116741813402 | 喹喔啉-6-硼酸频哪醇酯 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline | 1167418-13-4 | 250mg | 234元 |
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