116332-64-0
基本信息
4-氰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
N-甲氧基-N-甲基-4-氰基苯甲酰胺
Benzamide, 4-cyano-N-methoxy-N-methyl-
4-[Methoxy(methyl)carbamoyl]benzonitrile
4-CYANO-N-METHOXY-N-METHYLBENZENECARBOXAMIDE
物理化学性质
| 熔点 | 78-80 |
| 沸点 | 383.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H312-H335-H332-H302 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2928009090 |
制备方法
6638-79-5
6068-72-0
116332-64-0
采用Faul等人的方法进行合成。向含有N,O-二甲基羟胺盐酸盐（7.07 g，72.5 mmol）和K2CO3（10.0 g，72.5 mmol）的乙腈（100 mL）和水（50 mL）悬浮液中，缓慢加入4-氰基苯甲酰氯（8.00 g，48.3 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将溶液倒入水（50 mL）中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（硅胶250 mL，洗脱剂比例从己烷:乙酸乙酯45:55渐变至1:1），得到N-甲氧基-N-甲基-4-氰基苯甲酰胺（8.12 g，收率88%）为白色结晶固体。产物表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.50 (s, 3H), 3.36 (s, 3H); 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) δ 167.8, 138.2, 131.8, 128.7, 118.1, 114.0, 61.2, 33.0; GC-MS (M)+ 计算值C10H10N2O2 190.0742，实测值190.0739。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/40227, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8432 - 8454
[3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 17, p. 5772 - 5782
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 19, p. 6138 - 6149
[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 14, p. 5500 - 5511