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116195-15-4

中文名称 (R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺
英文名称 (R)-(-)-(2-Methylacryloyl)-2,10-camphorsultam
CAS 116195-15-4
分子式 C14H21NO3S
分子量 283.39
MOL 文件 116195-15-4.mol
结构式 116195-15-4 结构式

基本信息

中文别名 (R)-(-)-(2-甲基丙烯)-2,10-樟脑磺
(R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺
英文别名 (R)-(-)-(2-Methylacryloyl)-2,10-camphorsultam
2-Propen-1-one, 2-methyl-1-[(3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-

物理化学性质

熔点 145 °C
沸点 397.5±25.0 °C(Predicted)
密度 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) -14.95±0.40(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302-H315-H319-H335
防范说明 P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1
左旋樟脑磺内酰胺

94594-90-8

甲基丙烯酰氯

920-46-7

(R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺

116195-15-4

实施例2: (R)-5-甲基-4,5-二氢-吡唑-1,5-二羧酸1-[(4-氯-苯基)-酰胺]5-{[2-氟-4-(2-氧代-2H-吡啶-1-基)-苯基]-酰胺}的合成 步骤1. (3aS,6R,7aR)-1-甲基丙烯酰基-8,8-二甲基六氢-3a,6-亚甲基-2,1-苯并异噻唑-2,2-二氧化物(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酸盐的合成 向(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺(1.160g, 5.388mmol)的甲苯(10ml)溶液中加入氢化钠(60%油状物, 0.323g, 8.08mmol)。搅拌1.5小时后,将甲基丙烯酰氯(1.126g, 10.78mmol)直接加入反应混合物中。在室温下搅拌过夜,随后蒸发溶剂。将残余物萃取到乙酸乙酯中,用1N HCl洗涤,用MgSO4干燥,真空蒸发,并通过色谱法(0-20% EtOAc的己烷溶液)纯化,得到目标化合物(1.240g, 81%)。 1H NMR (400MHz, DMSO-D6) δ ppm: 0.90 (s, 3H), 1.08 (s, 3H), 1.23 (m, 1H), 1.42 (m, 1H), 1.78 (m, 5H), 1.81 (m, 3H), 3.26 (s, 4H), 3.56 (d, J = 14.04Hz, 1H), 3.77 (d, J = 14.04Hz, 1H), 3.91 (m, 1H), 5.48 (s, 1H), 5.60 (s, 1H)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3218 - 3227

[2] Patent: WO2008/65503, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[3] Tetrahedron Asymmetry, 1991, vol. 2, # 12, p. 1359 - 1370

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中文名称:(R)-(-)-(2-甲基丙烯)-2,10-樟脑磺
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