1155847-42-9
中文名称
2-溴-4-氯-3-氟吡啶
英文名称
2-Bromo-4-chloro-3-fluoropyridine
CAS
1155847-42-9
分子式
C5H2BrClFN
分子量
210.43
更新日期
2025/07/23 15:12:51
结构式
中文别名
2-溴-4-氯-3-氟吡啶
英文别名
2-Bromo-4-chloro-3-fluoropyridine
Pyridine, 2-bromo-4-chloro-3-fluoro-
| 沸点 |
205.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.829±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-1.13±0.10(Predicted) |
合成方法
以4-氯-3-氟吡啶为原料合成2-溴-4-氯-3-氟吡啶的一般步骤：
1. 中间体101A.2-溴-4-氯-3-氟吡啶的制备：在-78℃下，向2,2,6,6-四甲基哌啶（1.54 mL，9.12 mmol）的四氢呋喃（THF，40 mL）溶液中缓慢滴加1.6 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（5.23 mL，8.36 mmol）。
2. 将反应液升温至0℃并搅拌0.5小时。
3. 再次将反应液冷却至-78℃，并在30分钟内滴加4-氯-3-氟吡啶（0.769 mL，7.60 mmol）的THF（5 mL）溶液。
4. 在-78℃下继续搅拌30分钟。
5. 向反应液中逐滴加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，1.624 g，9.12 mmol）的THF（25 mL）溶液。
6. 将反应液在-78℃下搅拌1小时，随后升至室温并搅拌12小时。
7. 反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和水稀释反应混合物。
8. 分离有机层，用盐水洗涤，浓缩后通过硅胶柱色谱纯化，得到目标产物2-溴-4-氯-3-氟吡啶（0.541 g，34%），为橙色油状物（具有挥发性）。
9. 产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 8.13（d，J = 5.0 Hz，1H），7.35（t，J = 5.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 24, p. 7344 - 7350
[2] Patent: WO2013/22818, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00408
[3] Patent: WO2009/67166, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 114-115
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