1146963-51-0
中文名称
N-(2,4-DIMETHYLPHENYL)-N'-(3-METHOXYBENZYLIDENE)ACETOHYDRAZIDE
英文名称
J 147
CAS
1146963-51-0
分子式
C18H17F3N2O2
分子量
350.33
更新日期
2025/07/30 10:38:21
结构式
中文别名
2,2,2-三氟乙酸 1-(2,4-二甲基苯基)-2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]酰肼
英文别名
J 147
CS-1446
J147-API
J147/J-147
J-147?, >98%
Nootropic J147
J 147(Nootropic Powder)
N-(2,4-DIMETHYLPHENYL)-N'-(3-METHOXYBENZYLIDENE)ACETOHYDRAZIDE
(E)-N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-N'-(3-methoxybenzylidene)acetohydrazide
2,2,2-Trifluoroacetic acid 1-(2,4-DiMethylphenyl)-2-[(3-Methoxyphenyl)Methylene]hydrazide
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂
沸点 |
412.8±55.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 |
DMSO:68.0(Max Conc. mg/mL);194.1(Max Conc. mM) |
酸度系数(pKa) |
0.80±0.50(Predicted) |
形态 |
粉末 |
颜色 |
Off-white to pink |
InChI |
InChI=1S/C18H17F3N2O2/c1-12-7-8-16(13(2)9-12)23(17(24)18(19,20)21)22-11-14-5-4-6-15(10-14)25-3/h4-11H,1-3H3 |
InChIKey |
HYMZAYGFKNNHDN-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
C(N(C1=CC=C(C)C=C1C)N=CC1=CC=CC(OC)=C1)(=O)C(F)(F)F |
方法1
在0℃及氮气保护下,向搅拌的1-(2,4-二甲基苯基)-2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]酰肼(500mg,1.97mmol)和三乙胺(0.33mL,2.36mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中缓慢滴加三氟乙酸酐(0.33mL,2.36mmol)。反应混合物在0℃下持续搅拌1.5小时。反应完成后,将混合物浓缩,残余物通过柱色谱法使用丙酮/己烷(1:10)作为洗脱剂进行纯化,得到目标产物2,2,2-三氟乙酸1-(2,4-二甲基苯基)-2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]酰肼(571mg,收率83%),为浅黄色油状物。1H NMR(CDCl3)数据如下:δ7.26-7.23(m,4H),7.19(d,J = 8.0Hz,1H),7.12(d,J = 7.5Hz,1H),7.03(d,J = 8.0Hz,1H),6.92(dd,J = 8.5,2.0Hz,1H),3.79(s,3H),2.39(s,3H),2.08(s,3H)。高分辨质谱(ESI-TOF,m/z)分析结果:C18H18N2O2F3([M + H]+)的计算值为351.1320;实测值为351.1311。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 2, p. 524 - 527
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | HY-13779 | N-(2,4-DIMETHYLPHENYL)-N'-(3-METHOXYBENZYLIDENE)ACETOHYDRAZIDE J-147 | 1146963-51-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 385元 |
2025/05/22 | HY-13779 | N-(2,4-DIMETHYLPHENYL)-N'-(3-METHOXYBENZYLIDENE)ACETOHYDRAZIDE J-147 | 1146963-51-0 | 5mg | 500元 |
2025/05/22 | HY-13779 | N-(2,4-DIMETHYLPHENYL)-N'-(3-METHOXYBENZYLIDENE)ACETOHYDRAZIDE J-147 | 1146963-51-0 | 10mg | 700元 |
生物活性
J-147 是一种特别有效的,具有口服活性的神经保护剂,可增强认知能力。J-147 可透过血脑屏障 (BBB)。J-147 抑制单胺氧化酶 B (MAO B) 和多巴胺转运体 (dopamine transporter),EC50 分别为 1.88 μM 和 0.649 μM。J-147 有潜力用于阿尔茨海默氏症 (AD) 的研究。
靶点
MAO B; Dopamine transporter
体外研究
J-147 promotes HT22 and primary cell survival in a dose-dependent manner (EC
50
value range of 0.06-0.115 μM) .
体内研究
J-147 (diet is prepared by the addition of J-147 at 200ppm; 6 months) enhances memory and dendritic spine number in old mice.
The half life (t
1/2
) of J-147 is calculated at 1.5 hrs in plasma and 2.5 hrs in brain ( per oral (PO) administration at a single dose of 20 mg/kg).
Animal Model:
|
24 male C57Bl/6 mice aged 24 months; using 8 month-old mice as controls
|
Dosage:
|
200 ppm
|
Administration:
|
The diet was prepared by the addition of 200ppm; 6 months
|
Result:
|
While both young and old animals recognized when an object was moved a large distance (135 degrees), a reduction in the recognition index (RI) in aged mice was observed when the object was moved a smaller distance of 45 degrees. The reduction in the RI was reversed upon treatment with J147.
|
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