1142197-14-5
中文名称
2-溴-5-环丙基吡啶
英文名称
2-broMo-5-cyclopropylpyridine
CAS
1142197-14-5
分子式
C8H8BrN
分子量
198.06
MOL 文件
1142197-14-5.mol
结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-(环丙基)吡啶
2-溴-5-环丙基-吡啶 1G
2-溴-5-环丙基-吡啶 1G
英文别名
2-broMo-5-cyclopropylpyridine
Pyridine, 2-bromo-5-cyclopropyl-
Pyridine, 2-bromo-5-cyclopropyl-
物理化学性质
| 沸点 | 259.0±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.561±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.17±0.10(Predicted) |
| 外观 | Colorless to light yellow Liquid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H335-H302-H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
制备方法
方法1
893738-68-6
1142197-14-5
通用方法:在25℃及氩气保护下,将5-环丙基吡啶-2-胺(1mmol)与相应的Cu(II)卤化物(0.5mmol)溶于二溴(氯)甲烷(6mL)中。在5分钟内缓慢滴加亚硝酸烷基酯(1.1mmol),随后在适宜温度下搅拌反应混合物(参见表1和表2),直至GC-MS分析显示原料完全消耗。反应完成后,将混合物倒入1N NaOH溶液(20mL)中,搅拌1小时,然后用二氯甲烷(3×20mL)进行萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,以二氯甲烷为洗脱剂。 2-溴-5-环丙基吡啶(2a):收率76%。薄层色谱Rf值为0.49(展开剂:二氯甲烷)。核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3)δ8.17(d,J=2.4Hz,1H),7.34(d,J=8.2Hz,1H),7.15(dd,J=8.2,2.4Hz,1H),1.89-1.82(m,1H),1.10-0.98(m,2H),0.75-0.64(m,2H)。核磁共振碳谱(100MHz,CDCl3)δ148.6,138.8,138.7,135.4,127.5,12.5,9.1。气相色谱-质谱联用分析:保留时间tR=7.031分钟,质荷比m/z(相对丰度)197(43.52%),199(41.85%)。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683
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