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110117-83-4

中文名称 1-甲基-D-色氨酸
英文名称 1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS 110117-83-4
分子式 C12H14N2O2
分子量 218.25
MOL 文件 110117-83-4.mol
更新日期 2026/05/06 08:24:52
结构式 110117-83-4 结构式

基本信息

中文别名 吲哚莫德
甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-L-色胺酸
IDO通路抑制剂(INDOXIMOD)
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN1-甲基-D-色氨酸
英文别名 Me-D-Trp
NLG-8189
IndoxiMod
1-Me-D-Trp
D-Trp(Me)-OH
H-D-Trp(1-Me)-OH
Indoximod (NLG-8189)
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
1-Methyl-D-tryptophane
D-Tryptophan, 1-methyl-
所属类别 生物化工:色氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点 242-245 °C(lit.)
熔点 242-245 °C(lit.)
比旋光度 12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID)
沸点 429.3±35.0 °C(Predicted)
密度 1.28
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于DMSO(大于25mg/ml)。
酸度系数(pKa) 2.26±0.10(Predicted)
形态 白色至浅棕色结晶性粉末。
颜色 白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid
水溶解性 Soluble to 5 mM in water with gentle warming
稳定性 可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。
InChI InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m1/s1
InChIKey ZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N
SMILES C(O)(=O)[C@@H](CC1C2=C(C=CC=C2)N(C)C=1)N

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319-H335
防范说明 P261-P305+P351+P338
WGK Germany 3
WGK Germany 3

应用领域

用途1
用于制备天然产物如大灵生物碱(macroline alkaloids);也用在色氨酸酯类和醛类的Pictet-Spengler反应;也用于合成1位取代的indolactam前体。

制备方法

方法1
L-色氨酸

73-22-3

碘甲烷

74-88-4

相思子碱

21339-55-9

以L-色氨酸和碘甲烷为原料合成相思子碱的一般步骤:将10.2 g L-色氨酸溶解于130 mL二甲基亚砜(DMSO)中,在氮气保护下,于30分钟内分批加入5 g氢氧化钠。加毕,室温搅拌1小时,随后将反应体系冷却至0℃。缓慢滴加7.46 g碘甲烷的30 mL DMSO溶液,滴加过程持续30分钟。滴加完毕后,继续反应15小时。反应完成后,向体系中加入50 mL水淬灭反应。将反应混合物倒入400 mL乙醚中,析出大量固体,抽滤。将所得固体溶于水,用浓盐酸调节pH至6-7,再次析出固体。抽滤,干燥,得到8.7 g白色粉末状产物(产率80%,熔点269℃)。按照实施例1的方法对产物进行1H-NMR、13C-NMR、红外光谱和质谱分析。结果表明所得固体产物为1-甲基色氨酸,纯度为100%。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 298 - 304

[2] Patent: CN105367477, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049

[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 15021 - 15030

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 291 - 298

图谱信息

1-甲基-D-色氨酸(110117-83-4)核磁图(1HNMR)1-甲基-D-色氨酸(110117-83-4)红外图谱(IR)

1-甲基-D-色氨酸价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03S77561-甲基-D-色氨酸
Indoximod (NLG-8189)
110117-83-450mg810.83元
2026/03/03S77561-甲基-D-色氨酸
Indoximod (NLG-8189)
110117-83-4200mg1611.14元
2026/03/03S77561-甲基-D-色氨酸
Indoximod (NLG-8189)
110117-83-41g4668.3元

常见问题列表

生物活性
Indoximod (NLG-8189, 1-Methyl-D-tryptophan),一个甲基化的色氨酸,作为 IDO (吲哚胺-(2,3)-双加氧酶) 通路抑制剂,并且能够逆转IDO介导的免疫抑制。Phase 2。
靶点
TargetValue
IDO
体外研究

Indoximod显著逆转表达IDO的树突细胞产生的T细胞抑制,使用人单核细胞衍生的树突细胞和直接分离于肿瘤引流淋巴结的小鼠树突细胞。 Indoximod激活Trp充足信号而刺激mTOR,并解除IDO诱导的Trp缺乏和自体吞噬响应。

体内研究
在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中,Indoximod (400 mg/kg p.o.) 结合化学免疫疗法增强抗肿瘤免疫力。

供应商信息 更多

滨海吉尔多肽有限公司
黄金产品
联系电话: 021-61263389 13524856427
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
纯度:98%
包装信息:g;kg
上海特伯化学科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-58170097
产品介绍:
中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS:110117-83-4
纯度:97%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:现货
江苏生康迈翔科技有限公司
大货 现货
联系电话: 18217475093
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
纯度:98
包装信息:10G;25G;50G;100G;1KG;10KG
备注:Kg级|
库存量: 100g
现货日期: 2026/5/6 8:24:52
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
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包装信息:10g;100g;1kg
备注:NULL
上海瀚鸿科技股份有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-Tryptophan
CAS:110117-83-4
备注:A02079 白色固体,98%
大连美仑生物技术有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:Indoximod (NLG-8189)
CAS:110117-83-4
纯度:>98%,BR
包装信息:50MG
备注:MB3834
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
纯度:Moligand?, ≥96%
包装信息:250mg/RMB 193.90
广州爱纯医药科技有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS:110117-83-4
纯度:98.0%
包装信息:25Mg;200Mg;1g;25g;50g
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
TargetMol中国(陶术生物)
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中文名称:吲哚莫德
英文名称:Indoximod
CAS:110117-83-4
纯度:99.55%
包装信息:500mg/RMB 463;100mg/RMB 153;50mg/RMB 128
上海海皋科技有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS:110117-83-4
纯度:0.98
包装信息:5g;10g;15g;25g;
备注:g/kg
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话: 400-400-164-7117 18317119277
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中文名称:(R)-2-氨基-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸
英文名称:(R)-2-Amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
CAS:110117-83-4
纯度:98%
包装信息:50mg;250mg;1g;5g;25g
备注:BD30153
郑州鸿晟医药科技有限公司
联系电话: 0371-0371-13526885213 15637198702
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
CAS:110117-83-4
成都零六生物科技有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS:110117-83-4
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
苏州亚科科技股份有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
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杭州杰恒化工有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
纯度:98% HPLC
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Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-Methyl-D-tryptophan
CAS:110117-83-4
纯度:95%
包装信息:1G
备注:452483-1G
桦特昇生物科技(武汉)有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS:110117-83-4
纯度:99%
包装信息:25kg/
备注:白色粉末
南京恩德萨生物科技有限公司
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中文名称:1-甲基-D-色氨酸
英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS:110117-83-4
纯度:98
包装信息:5 g/1000
备注:类白色粉末

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