1101120-47-1
基本信息
Pyrazolo[1,5-a]pyridine, 5-chloro-
物理化学性质
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.01±0.30(Predicted) |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClN2/c8-6-2-4-10-7(5-6)1-3-9-10/h1-5H |
| InChIKey | VYVNNYNNKWOZOJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC=NN1C=CC(Cl)=C2 |
制备方法
![吡唑并[1,5-A]吡啶-5-胺](/CAS/20150408/GIF/1101120-37-9.gif)
1101120-37-9
![5-氯吡唑并[1,5-A]吡啶](/CAS/20150408/GIF/1101120-47-1.gif)
1101120-47-1
以吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺（7l）为原料合成5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶（7o）的一般步骤：首先，将酯3l（1.29g，2.98mmol）在pH 12条件下进行水性萃取，随后进行脱羧反应，得到吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺（7l），产物为浅棕色固体（310mg，产率78%）。其1H NMR（400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 8.23（d, J = 7.4 Hz, 1H），7.79（d, J = 2.0 Hz, 1H），6.58（d, J = 2.4 Hz, 1H），6.22（dd, J = 7.4, 2.4 Hz, 1H），6.13（d, J = 2.0 Hz, 1H），3.81（s, 2H）。LC-MS（APCI+）显示m/z 134（MH+, 100%）。接下来，在0°C下，将NaNO2（27mg，0.39mmol）的水溶液（1mL）缓慢滴加到7l（40mg，0.30mmol）和CuCl（74mg，0.75mmol）的浓HCl（1mL）溶液中，滴加时间超过2分钟。反应30分钟后，将反应混合物加热至80°C保持15分钟，然后冷却至室温。用1M NaOH溶液调节pH至10，通过硅藻土塞过滤，并用CH2Cl2洗涤。分离滤液层，水层用CH2Cl2萃取。合并有机萃取液，用Na2SO4干燥，真空除去溶剂。通过柱色谱法（洗脱剂：己烷:EtOAc = 3:1）纯化，得到5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶（7o），为白色固体（6mg，产率13%）。其1H NMR（400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 8.38（d, J = 7.4 Hz, 1H），7.95（d, J = 2.2 Hz, 1H），7.53（d, J = 1.8 Hz, 1H），6.71（dd, J = 7.4, 2.2 Hz, 1H），6.47（d, J = 1.8 Hz, 1H）。LC-MS（APCI+）显示m/z 153（MH+, 35Cl, 100%），155（MH+, 37Cl, 30%）。最后，7o（6mg，0.039mmol）经过Vilsmeier反应，得到白色固体状的4o（7mg，产率100%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 69 - 85
[2] Patent: WO2009/8748, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68
5-氯吡唑并[1,5-A]吡啶价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02110112047104 | 5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶 5-Chloropyrazolo[1,5-a]pyridine | 1101120-47-1 | 5g | 3748元 |
| 2026/09/15 | XW02110112047103 | 5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶 5-Chloropyrazolo[1,5-a]pyridine | 1101120-47-1 | 1g | 930元 |
| 2026/09/15 | XW02110112047102 | 5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶 5-Chloropyrazolo[1,5-a]pyridine | 1101120-47-1 | 250mg | 304元 |