108149-63-9
中文名称
(R)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-羟甲基恶唑烷
英文名称
(R)-4-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYL-OXAZOLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
108149-63-9
分子式
C11H21NO4
分子量
231.29
更新日期
2026/08/11 13:09:38
结构式
中文别名
(R)-N-BOC-2,2-二甲基-4-(羟甲基)噁唑烷
(R)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-羟甲基恶唑烷
(R)-4-羟甲基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸叔丁酯
(R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯
英文别名
(R)-3-Boc-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyloxazolidine
(R)-n-boc-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyloxaz olidine
(R)-1-Boc-2,2-DiMethyl-4-hydroxyMethyl-oxazolidine
(R)-N-Boc-4-(hydroxyMethyl)-2,2-diMethyloxazolidine
N-[(1,1-DiMethylethoxy)carbonyl]-N,O-isopropylidene-L-serinol
(R)-4-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYL-OXAZOLIDINE-3-CARBOXYLIC AC...
(R)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
tert-butyl (R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
1,1-Dimethylethyl-(R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
tert-butyl (4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
| 沸点 |
314.1±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.075±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
14.54±0.10(Predicted) |
| 外观 |
Colorless to light yellow Liquid |
方法1
在氮气氛下,向(R)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷(435 mg,1.678 mmol)的四氢呋喃(THF,5 mL)溶液中,于0℃缓慢加入1 M氢化铝锂(LiAlH4,5 mL,5.033 mmol)。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后,依次用水和10%氢氧化钠(NaOH)溶液淬灭,通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯(EtOAc)稀释,并用饱和盐水洗涤,经无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩。所得残余物通过快速柱色谱法纯化,使用5:1的己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂,得到(R)-4-羟甲基-2,2-二甲基-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯(383 mg,99%)为白色固体。
在氮气氛下,将(R)-4-羟甲基-2,2-二甲基-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯(383 mg,1.656 mmol)溶解于无水吡啶(4 mL)中,于0℃缓慢加入甲苯磺酰氯(TsCl,631 mg,3.312 mmol)。反应混合物搅拌24小时。反应完成后,减压浓缩反应混合物,用乙酸乙酯(EtOAc)稀释,并用饱和盐水洗涤,经无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后浓缩。产物通过乙酸乙酯-正己烷重结晶,得到(R)-N-Boc-2,2-二甲基-4-(羟甲基)噁唑烷(554 mg,87%)。
1H-NMR(300 MHz,CDCl3):δ 1.40(s,9H),1.54(s,3H),2.45(s,3H),3.78-4.20(m,5H),7.40(d,2H),7.81(d,2H)。
MS(ESI+):m/z 408([M + Na]+)。
参考文献:
[1] Patent: WO2005/87700, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 322
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2067 - 2072
[3] Organic Syntheses, 2000, vol. 77, p. 64 - 64
[4] Patent: CN105636956, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0240; 0241
[5] Patent: WO2009/53277, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93-94
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dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
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纯度:95 %
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英文名称:tert-butyl (S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
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纯度:99%
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