1073354-05-8
中文名称
3-CYANO-2-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
英文名称
2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)NICOTINONITRILE
CAS
1073354-05-8
分子式
C13H17BN2O3
分子量
260.1
结构式
中文别名
3-氰基-2-甲氧基吡啶-5-硼酸频那醇酯
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)烟腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)烟腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)烟腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)尼古丁腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)氰吡啶
英文别名
3-Cyano-2-methoxypyridine-5-boronic acid,pinacol
5-Cyano-6-methoxypyridine-3-boronic acid pinacol ester
3-CYANO-2-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)NICOTINONITRILE
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
方法1
一般步骤:
溶液A的制备:在250 mL烧瓶中依次加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2(0.958 g,1.174 mmol)、KOAc(6.91 g,70.4 mmol)和双(频哪醇合)二硼(7.15 g,28.2 mmol),随后进行脱气处理。
溶液B的制备:在另一小瓶中,将5-溴-2-甲氧基烟腈(5 g,23.47 mmol)溶解于100 mL无水二恶烷中。
将溶液B缓慢加入溶液A中,将混合反应液加热至80℃并维持16小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用EtOAc稀释,过滤除去不溶性固体。滤液经减压浓缩,得到黑色油状物。通过硅胶快速色谱法(洗脱剂:CH2Cl2/MeOH,95/5)纯化,得到目标产物2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)烟腈(5.7 g,收率89%),为米色粉末。
产物表征:
1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6,298 K):δ 1.31(s,12H),4.03(s,3H),8.31(s,1H),8.62(s,1H)。
MS:m/z 261.5 [M + 1]+,保留时间(方法2)= 1.47 min。
参考文献:
[1] Patent: WO2013/57711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2013/88404, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[3] Patent: US2015/342951, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0863-0867
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6477 - 6485
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英文名称:2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
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中文名称:3-氰基-2-甲氧基吡啶-5-硼酸频那醇酯
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纯度:98% HPLC
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中文名称:磺胺嘧啶
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英文名称:2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
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中文名称:2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)烟腈
英文名称:2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
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