1061357-89-8
中文名称
2-BROMO-5-FLUORO-4-IODOPYRIDINE
英文名称
2-Bromo-5-fluoro-4-iodopyridine
CAS
1061357-89-8
分子式
C5H2BrFIN
分子量
301.88
更新日期
2026/09/20 12:17:19
结构式
中文别名
2-溴-5-氟-4-碘吡啶
英文别名
2-Bromo-5-fluoro-4-iodopyridine
Pyridine, 2-bromo-5-fluoro-4-iodo-
| 沸点 |
266.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
2.412±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-3.02±0.18(Predicted) |
| InChI |
InChI=1S/C5H2BrFIN/c6-5-1-4(8)3(7)2-9-5/h1-2H |
| InChIKey |
QQLWZJPMEHSISU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(Br)=NC=C(F)C(I)=C1 |
方法1
以2-溴-5-氟吡啶为原料合成2-溴-5-氟-4-碘吡啶的一般步骤：在氩气保护下，将2-溴-5-氟吡啶（10 g，56.8 mmol）溶于干燥的四氢呋喃（120 mL）中，冷却至-78℃并搅拌。缓慢加入2 M的二异丙基氨基锂（LDA）的四氢呋喃溶液（34.1 mL，68.2 mmol），保持温度在-78℃。反应混合物在此温度下搅拌40分钟。随后，滴加碘（I2，14.42 g，56.8 mmol）的四氢呋喃（50 mL）溶液，继续在-78℃下搅拌30分钟。反应完成后，用去离子水（500 mL）淬灭反应，并缓慢升温至室温。用乙酸乙酯（2×500 mL）萃取反应混合物，合并有机层。有机层用饱和硫代硫酸钠溶液（500 mL）洗涤以去除未反应的碘，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用3%乙酸乙酯的石油醚溶液作为洗脱剂，得到2-溴-5-氟-4-碘吡啶（12 g，39.8 mmol，收率70%）。产物经LC/MS（ESI）分析，m/e 301.0 [（M + H）+，C5H2BrFIN计算值，301.9]；LC/MS保留时间（方法E）：tR = 0.93 min；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ 8.13（s，1H），7.91（d，J = 4.4 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/2915, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[2] Patent: US2018/141956, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0219
[3] Patent: WO2017/24180, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 299
[4] Patent: WO2018/112094, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 82
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02106135789801 | 2-溴-5-氟-4-碘吡啶 | 1061357-89-8 | 250MG | 27元 |
| 2025/02/08 | XW02106135789803 | 2-溴-5-氟-4-碘吡啶 | 1061357-89-8 | 5G | 185元 |
| 2025/02/08 | XW02106135789802 | 2-溴-5-氟-4-碘吡啶 | 1061357-89-8 | 1G | 64元 |
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