10602-06-9

67-56-1

914943-91-2

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将3-乙炔基苯甲酸叔丁酯（117）（1.50 g，9.37 mmol）溶解于无水二氯甲烷（DCM）（70 mL）中，缓慢加入三氟乙酸（TFA）（35.9 mL，488 mmol）。反应混合物在室温下搅拌3小时后，进行真空浓缩。随后加入甲苯，再次真空浓缩，得到浅黄色固体。将该固体溶解于甲醇（50 mL）中，并再次浓缩。加入浓硫酸（约1 mL），所得溶液在85℃下搅拌20小时。反应完成后，冷却至室温，真空除去挥发性物质。残余物用乙酸乙酯（EtOAc）（200 mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（100 mL）缓慢中和。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（200 mL）进一步萃取。合并有机层，依次用水（100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后真空浓缩，得到3-炔基苯甲酸甲酯（131）（1.136 g，两步总收率96%），为淡黄色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 8.17（t，J = 1.5 Hz，1H），8.03-8.00（m，1H），7.66（dt，J = 7.7, 1.4 Hz，1H），7.41（td，J = 7.8, 0.4 Hz，1H），3.93（s，3H），3.12（s，1H）。LCMS分析方法C显示保留时间为5.84分钟。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/27199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 75

[2] Patent: WO2012/110773, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 73

3-乙炔基苯甲酸甲酯用作研究用化合物。