1059630-07-7
中文名称
(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称
(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS
1059630-07-7
分子式
C11H13BrN2
分子量
253.14
更新日期
2026/06/04 08:58:28
结构式
中文别名
卢美哌隆中间体1
(4AS,9BR)-6-溴-2,3,4,4A,5,9B-六氢-1H-吡啶[4,3-B]吲哚
(4AS,9BR)-6-溴-2,3,4,4A,5,9B-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
(4AS,9BR)-6-溴甲基-2,3,4,4A,5,9B-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文别名
EOS-60906
Lumateperone Intermediate
6-bromo-2,3,4,4a(S),5,9b(R)-hexahydropyrido[4,3-b]indole
(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
1H-Pyrido[4,3-b]indole, 6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-, (4aS,9bR)-
N-[2-[benzyl(thiophen-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl]-2,4-dimethoxy-N-(2-morpholin-4-ylethyl)benzamide
所属类别
有机原料:杂环化合物
| 沸点 |
338.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.416±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
10.02±0.20(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to yellow Solid |
| InChI |
InChI=1S/C11H13BrN2/c12-9-3-1-2-7-8-6-13-5-4-10(8)14-11(7)9/h1-3,8,10,13-14H,4-6H2/t8-,10-/m0/s1 |
| InChIKey |
LPBJHSPFSUDRSY-WPRPVWTQSA-N |
| SMILES |
N1C2=C(C=CC=C2Br)[C@]2([H])CNCC[C@]12[H] |
方法1
实施例2:[4aS,9bR]-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的制备:将6-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚盐酸盐(8.48 mmol)与三氟乙酸(630 mL)和三乙基硅烷(172 mL)混合。在氮气保护下,室温搅拌反应混合物19小时。真空除去过量的三氟乙酸和三乙基硅烷。向残余物中加入己烷(550 mL),室温搅拌1小时后滗析。重复加入己烷(250 mL)搅拌1小时并滗析。向残余油状物中加入2N氢氧化钠溶液调节至pH=10,随后用二氯甲烷萃取。合并有机层,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。[4aS,9bR]-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的对映体分离可通过将外消旋体6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚(8 g, 31.6 mmol)溶于甲醇(160 mL),在50℃油浴中分批加入(R)-扁桃酸(4.8 g, 31.6 mmol)。搅拌几分钟后,滴加乙醚(80 mL),冷却至室温,过滤得到白色沉淀(R-扁桃酸盐,3.7 g)。HPLC分析显示>99% ee。浓缩滤液,用1N氢氧化钠(100 mL)处理,二氯甲烷(2×50 mL)萃取。合并有机层,盐水洗涤,硫酸钠干燥,浓缩得油状物(5.59 g)。将其溶于甲醇(90 mL),分批加入(S)-(+)-扁桃酸(3.53 g, 23.2 mmol),搅拌几分钟后滴加乙醚(45 mL),冷却至室温,过滤得白色沉淀(S-扁桃酸盐,4.19 g)。HPLC分析显示>99% ee。R-扁桃酸盐:[α]D25 = -98.1;S-扁桃酸盐:[α]D25 = +102(溶剂:DMSO)。替代方法可在甲醇和叔丁基甲基醚(MTBE)混合物中进行拆分。另一方法为将外消旋体6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚(9.61 g, 38.0 mmol)溶于甲醇(190 mL),分批加入(S)-(+)-扁桃酸(5.78 g, 38.0 mmol),搅拌几分钟后滴加乙醚(95 mL),冷却至室温,过滤得白色沉淀(S-扁桃酸盐,4 g)。HPLC分析显示>99% ee。大规模对映体分离可通过将外消旋6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1710 g, 6.21 mol)溶于甲醇(24 L),加热至40℃,一次性加入(R)-(-)-扁桃酸(944 g, 6.2 mol),冷却后加入MTBE(13 L),室温搅拌老化30-40小时,过滤得白色至灰白色沉淀(Int-2 R-扁桃酸盐,580 g, 23%)。手性HPLC显示>99% ee。浓缩滤液,碱化后用二氯甲烷萃取,干燥浓缩得游离碱(~1150 g)。将其溶于甲醇(17 L),加入(S)-(+)-扁桃酸(692 g, 4.55 mol),加入MTBE(8.5 L),室温老化30-40小时,过滤得S-扁桃酸盐(828 g, 33%)。手性HPLC显示>99% ee。R-扁桃酸盐:[α]D25 = -98.1;S-扁桃酸盐:[α]D25 = +102(溶剂:DMSO)。手性HPLC条件:ChiralPak AD-H柱,250×4.6 mm,30%异丙醇/己烷(含0.1%二乙胺),流速0.8 mL/min,UV检测254 nm。
参考文献:
[1] Patent: WO2008/112280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 82-85
[2] Drugs of the Future, 2015, vol. 40, # 10, p. 643 - 650
用途
(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚为杂环有机物,可用作医药中间体。
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:99%
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:生产厂家,接受审计
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中文名称:卢美派隆中间体
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
包装信息:1g
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:96% HPLC
包装信息:5g;10g;50g;100g;500g;1.0Kg;5.0Kg;10.0Kg
备注:科研试剂
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中文名称:(4AS,9BR)-6-溴-2,3,4,4A,5,9B-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-Bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:97%
包装信息:100mg;250mg;1g;5g
备注:BD490912
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RG-B181534;可提供COA、氢谱、质谱、液相
武汉丰泰威远科技有限公司
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英文名称:N-[2-[benzyl(thiophen-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl]-2,4-dimethoxy-N-(2-morpholin-4-ylethyl)benzamide
CAS:1059630-07-7
纯度:98%
包装信息:1g;10g;25g;500g;1kg
备注:试剂级
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg;10kg
备注:GMP工厂,可提供配套文件及配合审计
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英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:98%
包装信息:1KG/;25KG/;100KG/
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-Bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG
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产品介绍:
中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:97% HPLC
包装信息:1.0g; 2.0g; 5.0g; 10.0g;20.0g;50.0g;100.0g
备注:科研试剂
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英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:95+%
包装信息:1g;5g;10g
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中文名称:(4AS,9BR)-6-溴甲基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-Bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:97%
包装信息:100mg;250mg;1g;5g
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英文名称:(4aS,9bR)-6-Bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:95.0%
包装信息:10g;25g;50g;100g;500g;1kg;10kg
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中文名称:(4AS,9BR)-6-溴甲基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
CAS:1059630-07-7
纯度:98%
包装信息:100mg;500mg;1g;5g;25g
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中文名称:卢美哌隆杂质25
英文名称:Lumateperone Impurity 25
CAS:1059630-07-7
纯度:98% HPLC
包装信息:10MG;25MG;50MG;100MG
备注:L31-325
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
英文名称:(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
纯度:97% HPLC
包装信息:5KG;1KG
备注:生产厂家
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中文名称:(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
CAS:1059630-07-7
纯度:99%HPLC
包装信息:100kg;25kg;10kg;5kg;1kg
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