1039948-89-4
基本信息
3,5-二甲基-4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛
4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde
物理化学性质
| 沸点 | 348.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.131±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.24±0.10(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2912490090 |
制备方法
2233-18-3
107-07-3
1039948-89-4
以3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛和2-氯乙醇为原料合成3,5-二甲基-4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛的一般步骤： 1. 在2L干燥圆底烧瓶中，加入3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛（26.9g，0.179mol）的乙醇（350mL）溶液。 2. 加入2-氯乙醇（87.6g，1.074mol）和K2CO3（99g，0.716mol），将反应混合物加热回流24小时。 3. 将反应混合物冷却至室温并过滤。减压除去溶剂。 4. 粗产物用乙酸乙酯稀释，有机层用水、盐水洗涤，用Na2SO4干燥。 5. 除去溶剂后，得到45g粗产物。 6. 通过柱色谱（硅胶230-400目；50%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液）纯化粗产物，得到33.3g（95%）产物。 合成2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮的步骤： 1. 在N,N-二甲基乙酰胺（300mL）中溶解2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺（33.45g，0.170mol）和4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯甲醛（33.3g，0.170mol）。 2. 加入NaHSO3（33.3g，0.187mol）和p-TSA（3.2g，17.1mmol），将反应混合物在150℃加热14小时。 3. 将反应冷却至室温。减压除去溶剂。 4. 将残余物用水稀释并在室温下搅拌30分钟。 5. 将分离的固体过滤并干燥，得到粗产物。 6. 通过柱色谱（硅胶230-400目；5%甲醇的CH2Cl2溶液作为洗脱剂）纯化粗产物，得到2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮（33g，52%）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/188467, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Patent: US2013/281397, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0477
[3] Patent: CN103319408, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0406-0410
[4] Patent: WO2008/92231, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64
[5] Patent: CN108218798, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0057; 0058