1032452-86-0
中文名称
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚
英文名称
3-(2-chloropyriMidin-4-yl)-1-Methylindole
CAS
1032452-86-0
分子式
C13H10ClN3
分子量
243.692
更新日期
2025/09/29 10:35:57
结构式
中文别名
AZD929中间体
噁拉戈利中间体11
AZD-9291中间体二
3-(2-氯-4-嘧啶基)-1-甲基吲哚
1-甲基-3-(2-氯-4-嘧啶基)吲哚
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚
3-(2-氯-4-嘧啶基)-1-甲基-1H-吲哚
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 ZAD-9291
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 AZD9291中间体
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 AZD9291中间体 200G
英文别名
EOS-61220
elagolix intermediate 11
3-(2-Chloro-4-pyrimidyl)-1-methylindole
-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-1-Methylindole
3-(2-chloropyriMidin-4-yl)-1-Methylindole
3- (2-chloro-4-pyridine) -1-methyl indole
3-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-1-methyl-1H-indole
3-(2-chloropyriMidin-4-yl)-1-Methyl-1H-indole
1H-Indole, 3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1-methyl-
3-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-1-methyl-1H-indole ,98%
所属类别
有机原料:杂环化合物
沸点 |
486.3±28.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
酸度系数(pKa) |
-0.89±0.31(Predicted) |
外观 |
Off-white to light yellow Solid |
InChI |
InChI=1S/C13H10ClN3/c1-17-8-10(9-4-2-3-5-12(9)17)11-6-7-15-13(14)16-11/h2-8H,1H3 |
InChIKey |
IIBWXYHPBMUNJP-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
N1(C)C2=C(C=CC=C2)C(C2C=CN=C(Cl)N=2)=C1 |
方法1
以2,4-二氯嘧啶和N-甲基吲哚为原料合成3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚的一般步骤如下:
中间体7:3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚的合成
在1L三颈烧瓶中加入40g 2,4-二氯嘧啶和200mL 1,2-二甲氧基乙烷(DME),搅拌至完全溶解。将反应体系冷却至10-15°C后,迅速分批加入45g无水三氯化铁(FeCl3),控制反应温度不超过35°C。每加入一部分FeCl3后,继续搅拌反应混合物15分钟。随后,将52.8g N-甲基吲哚缓慢滴加到反应体系中。滴加完毕后,将反应混合物缓慢加热至50°C,并在此温度下搅拌过夜。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,直至反应完成。
反应完成后,将混合物冷却至5-10°C,缓慢滴加约300mL甲醇与水的混合溶液(体积比为1:2),此时有大量粘性固体析出。过滤反应混合物,收集固体产物,并用甲醇洗涤滤饼两次。最后,将所得固体在50°C下减压干燥,得到目标产物,产率为85%。
参考文献:
[1] Patent: CN106957304, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013
[2] Patent: EP3181559, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0048
[3] Patent: WO2013/14448, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 160
[4] Patent: EP3205650, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120
[5] Patent: EP3181560, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0131; 0132; 0133
用途
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚用作AZD9291(奥斯替尼)中间体。
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