10309-37-2

17015-63-3

17015-60-0

以化合物（CAS: 17015-63-3）为原料合成(E)-4-(3,7-二甲基-3-乙烯基辛-1,6-二烯-1-基)苯酚的一般步骤：向含有151 mg（0.56 mmol）原料的5 mL乙醚（Et2O）溶液中，加入0.28 mL（0.84 mmol，3.0 M在Et2O中）的甲基碘化镁（MeMgI）乙醚溶液。反应完成后，减压除去溶剂，残余物在氩气（Ar）保护下于180℃加热10分钟。待反应混合物冷却至室温后，用10 mL饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应。随后，用乙酸乙酯（AcOEt，10 mL×3）萃取产物。合并有机相，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩除去溶剂，粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=15:1）纯化，得到无色油状的补骨脂酚（129 mg，收率90%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.53（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1）。比旋光度[α]D27.5为+24.9（c 0.98，CHCl3）。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）δ：7.24（d，J=8.5 Hz，2H），6.76（d，J=8.5 Hz，2H），6.25（d，J=16.2 Hz，1H），6.05（d，J=16.2 Hz，1H），5.88（dd，J=17.2,10.8 Hz，1H），5.11（t，J=7.1 Hz，1H），5.02（m，2H），1.95（m，2H），1.67（s，3H），1.58（s，3H），1.49（m，2H），1.19（s，3H）。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，CDCl3）δ：154.5, 145.9, 135.7, 131.3, 130.7, 127.3, 126.4, 124.7, 115.3, 111.8, 42.4, 41.2, 25.6, 23.2, 23.1, 17.6。电喷雾质谱（ESI-MS）：计算值C18H25O+ [M+H]+：257.1，实测值：257.2。

参考文献：

[1] Synlett, 2013, vol. 24, # 14, p. 1845 - 1847

[2] Molecules, 2012, vol. 17, # 11, p. 13330 - 13344

[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 50, p. 10739 - 10746

[4] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 23, p. 3325 - 3326

[5] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 48, p. 6846 - 6849

补骨脂酚（Bakuchiol）是常用中药补骨脂挥发油的主要成分，在其挥发油中占到60％以上，是一种异戊二烯基酚萜类化合物。易氧化，具有随水蒸气溢出的性质。可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于补骨脂PsoraleacorylifoliaLinn.种子。常温下为浅黄色油状液体，脂溶性较强。

补骨脂酚是从一种植物，名叫补骨脂(学名：Psoralea corylifolia)的种子及叶子上所发现的植物性天然成分，它源自于印度，在阿育吠陀的草药疗法内扮演重要的角色，同样在中国也有许多中药相关层面广泛的运用。补骨脂酚是有效的抗氧化物，可以明显减少肌肤暴露于外在环境引起的色差，并且具备舒缓功效。此外，它还能够抚平细纹及皱纹，综合以上优点，让补骨脂酚近几年出现在越来越多的肌肤保养品内，最新的研究显示，局部使用在肌肤部位，对所有肌肤类型都有独特的益处。

补骨脂酚又称破故纸酚，是浅黄色汕状液体。动物实验认为其对小鼠肾脏损害有较强的选择性，可试用制造肾炎模型仁具有细胞毒活性，为临床治疗鸡眼的有效成分。

补骨脂酚没有光敏性，对皮肤处多多。是一个近年来比较新的护肤品活性成分，基于其具有的控油，抗氧化，抗菌，抗炎功效，是油痘皮的福音，补骨脂酚另一个很重要的功效，就是抗衰老。CTFA将补骨脂酚作为化妆品原料，中国香化协会2000年版的《国际化妆品原料标准中文名称目录》中有列入。