102645-33-0
中文名称
2,5-二氯吡啶-4-醛
英文名称
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE
CAS
102645-33-0
分子式
C6H3Cl2NO
分子量
176
更新日期
2023/03/20 15:41:17
结构式
中文别名
2,5-二氯异烟醛
2,5-二氯吡啶-4-醛
2,5-二氯-4-醛基吡啶
2,5-二氯吡啶-4-甲醛
2,5-二氯-4-甲醛吡啶
2,5-二氯-4-甲酰基吡啶
英文别名
2,5-DICHLORO-4-FORMY
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE
2,5-Dichloroisonicotinaldehyde 97%
2,5-Dichloro-4-pyridinecarbaldehyde
2,5-dichloropyridine-4-carbaldehyde
2,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
2,5-dichloro-4-pyridinecarboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 2,5-dichloro-
2,5-dichloro-3-forMylpyridine-4-carboxylic acid
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氯吡啶
| 熔点 |
73-74° |
| 沸点 |
256.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.488±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 |
可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) |
-3.62±0.10(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色至灰白色 |
| InChI |
InChI=1S/C6H3Cl2NO/c7-5-2-9-6(8)1-4(5)3-10/h1-3H |
| InChIKey |
UIPSRNHDSBVXHY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(Cl)=NC=C(Cl)C(C=O)=C1 |
方法1
以2,5-二氯吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成2,5-二氯吡啶-4-甲醛的一般步骤：首先，将2,5-二氯吡啶（27.0g，180mmol）溶解于THF（65mL）中，通过套管将该溶液加入预先冷却至-78℃的LDA溶液（100mL的1.8M溶液，180mmol，溶于THF（80mL）中）。在-78℃下搅拌混合物30分钟后，通过注射器缓慢加入DMF（21.1mL，271mmol）的THF（25mL）溶液。保持反应在-78℃下继续搅拌3小时，随后缓慢升温至室温。将反应液缓慢倒入冰（800mL）和盐酸（150mL）的混合液中，搅拌20分钟。用3.0M NaOH溶液调节pH至9-10，随后用乙醚（2×500mL）萃取。合并有机层，用MgSO4干燥并浓缩，得到粗产物为浅黄色固体。将该固体用少量EtOAc悬浮于正己烷中，煮沸5分钟后倾析液体并蒸发溶剂，得到黄色固体。最后，通过Biotage快速色谱法纯化（使用65i硅胶柱，先用DCM/EtOAc装载，后用庚烷洗脱，洗脱梯度为20% EtOAc/庚烷，8柱体积，然后保持5柱体积），得到目标化合物2,5-二氯吡啶-4-甲醛（17.9g，产率56%），为浅黄色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.85（s，1H），8.76（s，1H），10.22（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/27249, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[3] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[4] Patent: WO2005/73232, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW10264533001 | 2,5-二氯吡啶-4-甲醛 | 102645-33-0 | 250MG | 40元 |
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中文名称：2,5-二氯-4-甲酰基吡啶
英文名称：2,5-Dichloroisonicotinaldehyde
CAS：102645-33-0
纯度：98%
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中文名称：2,5-二氯-4-甲酰基吡啶
英文名称：2,5-Dichloro-4-forMylpyridine
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包装信息：1g,5g
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中文名称：2,5-二氯吡啶-4-醛
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中文名称：2,5-二氯吡啶-4-醛
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