10243-15-9
基本信息
3-溴-2-甲基-苯并[B]噻吩
3-BROMO-2-METHYL-1-BENZOTHIOPHENE
3-BROMO-2-METHYL-BENZO[B]THIOPHENE
Benzo[b]thiophene, 3-bromo-2-methyl-
物理化学性质
| 熔点 | 42-42.5 °C |
| 沸点 | 103-104 °C(Press: 1.5 Torr) |
| 密度 | 1.561±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
制备方法
1195-14-8
10243-15-9
以2-甲基苯并噻吩为原料合成3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩的一般步骤：将溴（Br2，2.10 mL，6.55 g，41.5 mmol，1.02当量）在氯仿（CHCl3，60 mL）中的溶液在5小时内缓慢滴加到2-甲基苯并噻吩（5，6.00 g，40.8 mmol，1.00当量）在氯仿（CHCl3，300 mL）中的溶液中。反应混合物在室温下搅拌15小时。反应完成后，用饱和亚硫酸钠（Na2SO3）水溶液（50 mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（CH2Cl2，4×100 mL）萃取。合并的有机层用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥（2×100 mL）。减压蒸馏除去溶剂，产物通过快速柱色谱（硅胶，己烷为洗脱剂）纯化，得到3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩（6）为无色固体，收率96%（8.68 g，38.2 mmol）。薄层色谱（TLC，硅胶板，己烷为展开剂）：Rf = 0.25。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ = 8.00-7.94（m，1H），7.68-7.63（m，1H），7.51-7.38（m，2H），2.54（s，3H）ppm。13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ = 137.62，136.57，135.65，125.38，125.14，122.75，121.92，105.78，15.17 ppm。质谱（EI）：C9H7BrS的m/z [M]+计算值：225.9448；实测值：225.9446。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 38, p. 9482 - 9487
[2] Synlett, 2017, vol. 28, # 12, p. 1422 - 1426
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 3, p. 1070 - 1075
[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 44, p. 14524 - 14530
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 8, p. 3174 - 3177
3-溴-2-甲基苯并噻吩价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW021024315902 | 3-溴-2-甲基-苯并[B]噻吩 | 10243-15-9 | 250MG | 145元 |
| 2026/09/15 | XW021024315901 | 3-溴-2-甲基-苯并[B]噻吩 | 10243-15-9 | 100MG | 68元 |
| 2024/11/08 | XW021024315904 | 3-溴-2-甲基-苯并[B]噻吩 | 10243-15-9 | 5G | 1335元 |