102072-84-4
基本信息
5-氨基二氮杂萘
PHTHALAZIN-5-AMINE
5-AMINO-PHTHALAZINE
Quinoxalin-5-ylamine
物理化学性质
| 熔点 | 223-224 °C(Solv: methanol (67-56-1)) |
| 沸点 | 423.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.292±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.32±0.30(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to brown Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2933998090 |
制备方法
89898-86-2
102072-84-4
以5-硝基酞嗪为起始原料合成5-氨基酞嗪的一般步骤：在50℃条件下，将0.88g（5.0mmol）5-硝基酞嗪溶解于30mL四氢呋喃中，随后加入4.37g（25.1mmol）亚硫酸氢钠溶于15mL水的溶液。将反应混合物在50℃下持续搅拌15分钟。反应完成后，用乙酸乙酯（3×100mL）萃取有机相，合并有机相后用盐水（50mL）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂，得到亮黄色沉淀的粗产物。将粗产物在热甲醇中重结晶，最终得到0.49g（产率67%）纯化的5-氨基酞嗪。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和13C NMR（100.17MHz，DMSO-d6）确认，具体数据如下：1H NMR δ：9.80（s，1H），9.60（s，1H），7.60（dd，J = 4.6,7.6Hz，1H），7.20（dd，J = 1.9,4.6Hz，1H），7.02（d，J = 7.6Hz，1H），6.50（s，2H）；13C NMR δ：150.1,146.5,145.1,133.2,126.1,114.7,114.1,112.2。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 8, p. 1329 - 1340
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 478 - 487
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 3, p. 744 - 752
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2577 - 2580
[5] Patent: US2006/116368, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36