1015610-31-7
中文名称
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名称
4-CHLORO-5-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
CAS
1015610-31-7
分子式
C7H4ClIN2
分子量
278.48
MOL 文件
1015610-31-7.mol
更新日期
2026/09/07 13:04:07
结构式
基本信息
中文别名
4-氯-5-碘-7-氮杂吲哚
6-氯-7-氮杂吲哚-3-甲醛
4-氯-5-碘-1H-吡咯并(2,3-B)吡啶
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
6-氯-7-氮杂吲哚-3-甲醛
4-氯-5-碘-1H-吡咯并(2,3-B)吡啶
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
4-Chloro-5-iodo-7-azaindole
4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2
2H-Azeto[1,2-A]oxazolo[5,4-E]pyridine
4-CHLORO-5-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-5-iodo-
4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2
2H-Azeto[1,2-A]oxazolo[5,4-E]pyridine
4-CHLORO-5-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-5-iodo-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
物理化学性质
| 密度 | 2.156 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 12.11±0.40(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
| InChI | InChI=1S/C7H4ClIN2/c8-6-4-1-2-10-7(4)11-3-5(6)9/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | HHPQMGPENICAAD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=C(Cl)C(I)=CN=2 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral |
制备方法
方法1
![4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/651744-48-8.gif)
651744-48-8
![4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS2/GIF/1015610-31-7.gif)
1015610-31-7
步骤B：在-78℃下，将仲丁基锂（S-BuLi，59.3 mL，71.2 mmol，1.4 M于环己烷中）缓慢滴加至4-氯-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（10.0 g，32.4 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中。反应混合物在-78℃下持续搅拌30分钟。随后，加入碘（I?，20.5 g，80.9 mmol）的THF（50 mL）溶液，反应在-78℃下继续搅拌20分钟。反应完成后，依次加入饱和氯化铵溶液（50 mL）和饱和亚硫酸钠溶液（50 mL）以淬灭反应。混合物用己烷（200 mL）萃取，有机相用盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，将残余物溶解于THF（50 mL）中，加入四丁基氟化铵（TBAF，32.4 mL，32.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌10分钟，随后加入水（20 mL）和乙酸乙酯（100 mL）。分离有机层，用盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，将残余物悬浮于二氯甲烷（DCM，20 mL）中，搅拌10分钟。过滤收集形成的固体，得到目标产物4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（6.6 g，收率73%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 1160 - 1170
[3] Patent: WO2013/114113, 2013, A1
[4] Patent: US2015/11533, 2015, A1
[5] Patent: US2015/218155, 2015, A1
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纯度：95%+
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英文名称：4-Chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
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英文名称：4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
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英文名称：4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
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中文名称：4-氯-5-碘-7-氮杂吲哚
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CAS：1015610-31-7
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