101376-25-4
中文名称
(3S)-4-苄基-3-吗啉甲醇
英文名称
3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BENZYLMORPHOLINE
CAS
101376-25-4
分子式
C12H17NO2
分子量
207.27
更新日期
2026/09/30 17:33:16
结构式
中文别名
(S)-4-苄基-吗啉-3-甲醇
(3S)-4-苄基-3-吗啉甲醇
(S)-4-苄基-3-羟甲基吗啉
(S)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇
(3S)-4-(苯基甲基)-3-吗啉甲醇
英文别名
(S)-(4-benzylMorpholin-3-yl)Methanol
(S)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
(S)-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinemethanol
(3S)-4-(Phenylmethyl)-3-morpholinemethanol
3-Morpholinemethanol, 4-(phenylmethyl)-, (3S)-
(3S)-4-(Phenylmethyl)-3-morpholinemethanol,99%e.e.
(4-Benzyl-3-Morpholinyl)Methanol
(4Benzylmorpholin3yl)methanol
所属类别
医药中间体：醇类
| 熔点 |
230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7)) |
| 沸点 |
322.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.117±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 溶解度 |
DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) |
14.85±0.10(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
淡黄色至淡米色 |
方法1
以(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸为原料合成(S)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇的一般步骤：向搅拌的(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸（17.7g，75.3mmol）的四氢呋喃（THF，300mL）溶液中加入三乙胺（NEt3，7.3g，10.0mL，72.0mmol）。将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入二甲基硫醚硼烷络合物（BH3·Me2S，10M THF溶液，45.0mL，450.0mmol）。加热回流反应混合物12小时后，冷却至室温，通过缓慢加入甲醇（MeOH）在0℃下淬灭过量的硼烷。将反应混合物真空浓缩，所得白色固体溶于乙酸乙酯（EtOAc，120mL），用氢氧化钠水溶液（20% v/v，2×100mL）洗涤。有机相用2M盐酸水溶液（2×150mL）萃取。合并酸性水相，用固体氢氧化钠碱化至pH 14，再用乙酸乙酯（2×150mL）反萃取。合并有机相，用盐水（150mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后真空浓缩，得到(S)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇（13.5g，收率87%），为透明油状物，无需进一步纯化。δH（CDCl3）7.29-7.16（5H，m），4.05（1H，d，J=12.8Hz），3.88（1H，dd，J=11.5Hz和J=4.5Hz），3.78（1H，m），3.70-3.53（2H，m），3.51-3.40（2H，m），3.20（1H，d，J=13.2Hz），2.68（1H，dt，J=12.1Hz和J=2.8Hz），2.48（1H，m），2.27（1H，m），2.20-2.15（1H，br.s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/47109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
[2] Patent: WO2009/1089, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: WO2009/71895, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 110
[4] Patent: US2011/3785, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[5] Patent: US2008/255114, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31
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中文名称：(S)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇
英文名称：(S)-(4-Benzylmorpholin-3-yl)methanol
CAS：101376-25-4
纯度：98%+
包装信息：5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
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纯度：97% HPLC
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中文名称：S-4-苄基-3-羟甲基吗啉
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中文名称：(3S)-4-苄基-3-吗啉甲醇
英文名称：(S)-(4-Benzylmorpholin-3-yl)methanol
CAS：101376-25-4
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英文名称：3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BENZYLMORPHOLINE
CAS：101376-25-4
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CAS：101376-25-4
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中文名称：(S)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
英文名称：3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BENZYLMORPHOLINE
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英文名称：3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BENZYLMORPHOLINE
CAS：101376-25-4
纯度：95% HPLC or GC
包装信息：10G,5G;1G
