1000340-39-5
中文名称
3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-bromo-4-chloro-
CAS
1000340-39-5
分子式
C7H4BrClN2
分子量
231.477
更新日期
2025/05/22 16:56:29
结构式
中文别名
3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
3-溴-4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
3-BROMO-4-CHLORO-7-AZAINDOLE
3-Bromo-4-chloro-7-azadindole
3-BROMO-4-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-bromo-4-chloro-
| 熔点 |
214-215° |
| 密度 |
1.878 |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
11.31±0.40(Predicted) |
| 形态 |
solid |
| 颜色 |
Brown to reddish brown |
方法1
以4-氯-7-氮杂吲哚为原料合成3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚的一般步骤:将1H-4-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶(0.763 g,5.0 mmol,1.0当量)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF,7.5 mL,1.5 mL/mmol底物)中,随后加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS,0.701 g,5.25 mmol,1.05当量)。将反应混合物在室温下避光搅拌过夜。反应完成后,向混合物中加入冰水(25 mL,5 mL/mmol底物)以淬灭反应,过滤收集析出的沉淀。用冰水(4×10 mL,2 mL/mmol底物)洗涤固体四次,以去除残余的DMF和副产物。将所得固体在高真空下干燥,得到3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚(0.861 g,4.6 mmol),为灰白色固体,收率92%。产物的熔点为236℃(分解)。1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ:7.21(d,J = 4.2 Hz,1H,H-5),7.77(s,1H,H-2),8.20(d,J = 4.2 Hz,1H,H-6),12.35(br.s,1H,NH)。13C NMR(75 MHz,DMSO-d6)δ:101.1(C-3),113.7(C-3a),117.1(C-5),125.1(C-2),133.8(C-4),144.4(C-6),147.6(C-7a)。高分辨质谱(HRMS,ESI):计算值C7H5BrClN2([M + H]+)为230.9319,实测值为230.9319。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 248 - 267
[2] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 180
[3] Patent: WO2008/12635, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 90
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW02100034039504 | 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 | 1000340-39-5 | 25G | 918元 |
| 2025/05/22 | XW02100034039503 | 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 | 1000340-39-5 | 10G | 368元 |
| 2025/05/22 | XW02100034039502 | 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 | 1000340-39-5 | 5G | 185元 |
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