ChemicalBook >   製品カタログ >  有機化学品 >  アミノ化合物 >  アミド類

アミド類

アミド化合物はアンモニア又はアミンの窒素原子中の水素がアシル基で置換された後に生成した化合物である。アミドはカルボン酸分子中のヒドロキシル基がアミノ基又はフェニルアミン基で置換された後に生成した化合物と見なしても良い。ホルムアミド(HCO-NH2)、アセトアミド[CH3-CO-NH2]、 カルバミド[CO-(NH2)2]等がよく見られる。常温時にホルムアミドが液体である以外にその他はいずれも結晶体であり,レベルの低いアミドは水に溶けやすく,アミド化合物は中性物質であり,アミドと水を沸騰するまで加熱すると,加水分解反応を行い,カルボン酸とアンモニアを生成し,その化学式はRCONH2+H2O--(加熱)--RCOOH+NH3であり,加水分解過程にアルカリを添加すれば,生成した酸を塩に変化し,生成したアンモニアを排出し,その化学式はRCONH2+ NaOH--(加熱)--RCOONa +NH3↑である。
ポリペプチド、タンパク質及びナイロン6、ナイロン66、ナイロン1010等の合成繊維はいずれもアミド結合を含有する化合物である。それらの構造の一般式は生体内に通常見られるアミドであり,例えばグルタミン(GLn又はQと略記する)とアスパラギン(Asn又はNと略記する)及びそれらの誘導体を有する。それらはタンパク質の構成要素であるだけでなく,生命活動中で窒素を貯蔵し且つ供給するという役割を果たし,例えばプリンとピリミジンヌクレオチドの合成に必要な一部の窒素はいずれもグルタミンによって提供され,さらに糖タンパク質中のタンパク質と炭水化物を関連付ける橋として存在している。
アンモニア分子中の二つの水素原子がアシル基で置換された後に生成した物質はイミドと呼ばされる。イミド分子中で窒素原子に接続する水素原子はプロトンとして脱離することができる。
 多くのアミド化合物は工業的用途を有する。例えば,アセトアミド(CH3CONH2)、ジメチルホルムアミド[HCON(CH3)2]はいずれも重要な溶剤である。アセトアニリドはスルホンアミド系薬剤を製造する中間体である。尿素は窒素肥料と合成樹脂を製造する重要な原料である。環形構造を有するアミド類はラクタムと呼ばされ,そのうちの重要なラクタムはカプロラクタムであり,それはナイロン6を合成するモノマーである。シクロヘキサノンを原料としてカプロラクタムを製造することができる。