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正丁酰氯的理化性质与医药应用

发布日期:2024/4/22 9:15:58

正丁酰氯,英文名为Butyryl chloride,常温常压下为透明微黄色液体,具有较强的吸湿性并且对水较为敏感,可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷。正丁酰氯属于烷基酰氯类化合物,具有极其高的化学反应活性,可与常见的醇或者胺类化合物发生酰化反应,广泛地应用于农药分子的结构修饰与合成。

理化性质

正丁酰氯的化学反应活性主要集中于其结构中的酰氯单元,它可在碱性条件下和醇类化合物或者胺类物质发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。此外,正丁酰氯在三氯化铝等路易斯酸的催化下,可与芳香类化合物发生傅克酰基化反应从而生成相应的苯丁酮类衍生物。这种反应是重要的有机合成方法之一,可用于构建芳香环上的酰基化结构。

正丁酰氯和酚类化合物的缩合反应

图1 正丁酰氯和酚类化合物的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中苯酚(0.28 mmol)和正丁酰氯(0.84 mmol, 3等量)在室温下溶于1% 三氟甲磺酸和乙腈的混合物(1 ml)中。将所得的反应混合物在该温度下剧烈搅拌反应大约1小时,反应结束后将其倒入到冷水和乙酸乙酯中,然后用1 M HCl、饱和NaHCO3和饱和NaCl洗涤有机层,分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

正丁酰氯的高反应活性和多样化的反应途径使其成为有机合成中的重要工具化合物,在农药和药物生产领域发挥着重要的作用,为新化合物的合成和研发提供了基础材料。正丁酰氯可用作有机合成中间体和医药化学基础原料,在农药生产领域中该物质可用于除草剂稀禾啶、三甲苯草酮、噻草酮的制备,而在药物分子合成中该物质可用于药物利尿酸、强痛定的合成。

参考文献

[1] Murashige, Ryo; Tetrahedron, 2011, 67, 641-649.

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