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反式-2-己烯醛的合成

发布日期:2024/2/21 10:16:53

反式-2-己烯醛为无色油状液体,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂中,易挥发,在高温条件下易氧化,属于热敏性物质,通常密封并于4℃下避光保存。

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用途

反式-2-己烯醛是绿色植物所特有的清香香气的主要成分之一,其香味呈现出青香、醛香、果香、辛香、脂肪香等,在未稀释之前,香气强烈而尖刺,在稀释后有令人愉快的绿叶清香和水果香气,是我国GB2760-1996批准为允许使用的食品香料,可用于调配柑橘、苹果、草莓、浆果、茶等食用香精,同时反式-2-己烯醛也是重要的有机合成中间体。

合成方法

一种合成反式-2-己烯醛的方法,所述方法反应式如下:

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所述方法包括以下步骤:

(1)向反应瓶中加入酸性离子液体,在0-25℃下滴加乙烯基乙醚与正丁醛混合液,滴加完毕后体系升温至20-45℃搅拌反应1-6小时,反应结束后减压蒸馏得到环化中间体A;

其中,所述正丁醛与所述乙烯基乙醚的摩尔比为2:1-5:1,所述酸性离子液体的用量为所述乙烯基乙醚总重量的0.1-5%;所述酸性离子液体为[(CH2)3SO3HMIM][HSO4]或[(CH2)3SO3HMIM][CF3SO3];

(2)向反应瓶中加入稀硫酸水溶液、所述中间体A,搭回流油水分层装置,升温常压蒸馏4-48小时,所述油水分层装置中油水分层,油层在上采出进入油层接收瓶,水层在下回反应瓶,蒸馏至无油层采出水解反应结束,所述油层为己烯醛粗品;

其中,所述稀硫酸水溶液质量浓度为0.5-25%,所述稀硫酸水溶液重量与所述中间体A重量比为0.2:1-2:1;

(3)将所述己烯醛粗品精馏提纯,先常压精馏出低沸点物质,再减压精馏得到反式-2-己烯醛。

参考文献

CN108752177B

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