2-已烯醛的性质与应用

2-已烯醛，英文名为2-Hexenal，常温常压下为无色或者浅黄色液体。2-已烯醛具有水果香味，常用作有机合成与医药化学中间体，多用于香料和香精的制备，也可用作药物分子合成中间体。

结构性质

2-已烯醛分子中含有一个不饱和的双键，该双键具有较高的反应性。它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，从而可以用于制备各种有机合成化合物。分子中的双键和醛基形成了一个共轭结构，该结构可以影响分子的物理和化学性质。共轭结构可以增强分子的稳定性、调整分子的极性和反应性，同时还可以影响分子的吸收光谱和荧光性质。

应用

2-已烯醛可用作食品添加剂和有机合成中间体，可以作为食品添加剂中的一种香味剂和调味剂使用。由于其含有醛基和不饱和双键，因此可以赋予食品独特的香味和味道，同时还具有一定的抗菌和抗氧化性能。在有机合成转化中，2-已烯醛可以在过渡金属的催化作用下进行迈克尔加成反应，得到相应的1,4-加成的产物；其也可以直接和金属有机试剂进行1,2-加成反应得到想要的烯丙醇衍生物。

图1 2-已烯醛的应用

向6 mL烘干的小瓶中加入Cs2CO3 ( 25 mg , 0.075 mmol , 25 mol %)、苯硼酸( 0.45 mmol , 1.5当量)和醋酸钯催化剂 ( 3.5 mg , 0.015 mmol , 5 mol %)，密封小瓶。在加入甲苯( 750μL )之前，用N2吹扫瓶子3分钟。将2 -己烯醛( 35μL , 0.30 mmol , 1.0当量)溶于甲苯( 750μL )中，在零度下用注射器将该溶液转移到含有Cs2CO3和Pd ( OAc )2混合物的小瓶中。将所得的反应混合物在22℃的条件下搅拌反应2小时，反应结束后将反应混合物在旋转蒸发仪中减压除去有机溶剂，所得的反应残留物经硅胶柱色谱( 20：1甲苯：乙酸乙酯)分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ibrahem, Ismail et al Angewandte Chemie, International Edition, 52(3), 878-882; 2013