醋酸亚铜催化的化学反应

醋酸亚铜，英文名为cuprous acetate，常温常压下为白色结晶或白色固体粉末，微溶于水并且易溶于浓盐酸和氨水。醋酸亚铜是一种一价铜盐，它可由醋酸铜在真空状态下通过加热(大于920℃)或由氧化亚铜与冰醋酸通过化学反应制备得到，主要用作有机合成化学中的铜催化剂，有文献报道该物质可用于催化亚胺以及羰基化合物的加成反应。

图1 醋酸亚铜的性状图

生产方法

方法一

氧化铜置于索氏提取器中，通入氢气流并用含2%～5%醋酸酐的冰醋酸溶液进行提取。冷却提取液，白色醋酸亚铜析出，抽滤并用无水乙醚迅速洗涤，所得的固体放在真空干燥器中进行干燥。因氧化铜遇湿气易水解或氧化，用此法制备10g以上醋酸亚铜较困难。

方法二

一水醋酸铜用乙腈重结晶，得到醋酸铜乙腈络合物。此络合物在常压下加热或在室温下减压干燥得到无水醋酸铜。新制得的醋酸铜在吡啶溶液中用金属铜还原，溶液由蓝色变为淡黄色。在真空中过滤溶液并在室温下减压(0.133Pa)干燥得到白色的醋酸亚铜与吡啶的络合物粉末。在电磁搅拌器搅拌下将所得的络合物于70 ℃减压(10~3mmHg,1mmHg=133.322Pa)干燥，得纯醋酸亚铜。醋酸亚铜对空气及潮气敏感，反应应在玻璃真空系统中进行，压力小于1.3Pa(0.01mmHg)。

催化剂应用

醋酸亚铜是实验室常用的亚铜催化剂，能催化氮杂环丙烷开环，芳基硼酸对α，β-不饱和酯的共轭加成，1，3-偶极环化反应以及亚胺以及羰基化合物的加成反应。该物质还可催化的C—N键偶联反应和C=C双键的加氢还原反应等。有文献报道以DBU作为碱醋酸亚铜可以高效率地催化酚对三取代氮杂环丙烷的开环反应，该反应具有高度区域选择性和立体选择性，是构建β-氨基芳醚的一种全新方法。该催化剂还可以用于催化亚胺以及羰基化合物的加成反应。亲核试剂可以是端炔和烯醇式的碳负离子等。在反应中加入手性配体，可使反应产物得到较高的对映选择性。[1]

参考文献

[1] 胡跃飞. 现代有机合成试剂 . 化学工业出版社. 2011.