丁二酰亚胺的性质和合成方法

丁二酰亚胺，无色针状结晶或具有淡褐色光泽的薄片，味甜。熔点125℃，沸点287℃（微分解）易溶于水、醇或氢氧化钠溶液，不溶于醚，不能溶于氯仿。

物性数据

1.性状：白色斜方针状或片状结晶。几乎无气味。味甜。

2.熔点（℃）：123~125

3.沸点（℃，稍分解）：285~290

4.相对密度(d254)：1.418

5.溶解性：1g产品溶于3ml冷水、0.7ml沸水、24ml乙醇、5ml60℃的乙醇，不溶于乙醚和氯仿。

6.闪点（ºC）：201

性质与稳定性

1.本品具有刺激性。使用时应避免吸入，避免与皮肤接触。

2.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

用途

丁二酰亚胺，又名琥珀酰亚胺是一种重要的化工原料和中间体，一般用于合成N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)等，NCS、NBS是一种温和的烯丙位卤化剂。

合成方法

丁二酰亚胺的合成方法有多种，其主要方法为丁二酸与氨反应，生成丁二酸单酸铵或二酸铵，然后加热、关环、蒸馏收集275～ 290°C的馏份，再用乙醇重结晶而成，产率78%，产品白色或略带浅黄色。也有在250°C保温反应1h，再在乙醇中重结晶而成，但产率未见报道，按照此方法制备，收率仅为70%～72%。由于这两种方法反应温度较高，炭化现象严重，增加了后处理的难度。

改进为：在装有机械搅拌、300°C温度计、加热、冷却装置的蒸馏瓶中，加入0.5mol的丁二酸、54mL 17%的工业氨水，搅拌溶解，溶样时温度一般不超过70°C，溶解完丁二酸后加入0.1%～0.3%（以丁二酸的质量计）的亚磷酸，加热失水，当体系温度达到120°C时，保温1h，除去多余的氨，然后逐渐升温至195°C，保温反应5h，再降温至80°C，加入40mL水，1g活性炭脱色，冷却、过滤即得粗品，最后用乙醇重结晶。

本工艺原料易得、反应条件温和、产品收率高、品质好，是一种行之有效的合成方法。且已经过工厂实际生产试验，该工艺的稳定性好，易于工业化，特别适合小型化工企业生产。