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三氟甲基磺酸铋的制备

发布日期:2023/10/13 13:13:35

三氟甲基磺酸铋,英文名为Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate,常温常压下为白色固体粉末,对水较为敏感。三氟甲基磺酸铋是一种路易斯酸,结构中的铋离子是正三价,对含有孤对电子的有机化合物具有一定的络合性质,可用作路易斯酸催化剂多用于羰基化合物的活化,以促进醛酮类化合物的化学转化反应。

理化性质

三氟甲基磺酸铋遇水会慢慢地变质分解,其可溶于强极性有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。三氟甲基磺酸铋具有较强的路易斯酸性,在有机合成化学中有较好的应用。例如它可促进多种醛酮类化合物的化学反应,可在下列过程中用作催化剂:1)缩醛脱保护噻吩和呋喃的 2- 叔 丁氧基衍生物的裂解缩醛烯丙基化形成高烯丙基醚。2)该物质在傅-克酰化反应 (FC) 和芳烃磺酰化反应中,它也可替代腐蚀性三氟乙酸。3)催化烯丙基、炔丙基和苄基醇与磺胺类、氨基甲酸酯类和甲酰胺类的直接取代。

制备方法

三氟甲基磺酸铋的制备方法

图1 三氟甲基磺酸铋的制备方法

在一个干燥的反应器中将将三苯基铋(22.5克)的加入到甲苯中,然后在搅拌的情况下往上述所得的反应溶液中缓慢地加入三氟甲磺酸(25.0克)的浓溶液,溶剂为甲苯(250毫升)。该反应是一个放热反应过程,观察到反应体系的放热情况。放应放热停止后,将所得的反应混合物继续在室温下搅拌反应3小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩除去甲苯,最后将所得的残余物在真空下进行干燥即可得到目标产物分子三氟甲基磺酸铋。[1]

危害性

三氟甲基磺酸铋结构中含有金属原子铋,具有一定的毒性。慢性铋中毒症状包括食欲减退、虚弱、风湿痛、痢疾、发热、齿龈金属线、牙龈炎、皮炎。偶见黄疸和结膜充血,铋肾病伴随蛋白尿可能发生,肾脏浓度最高,肝脏较低,铋还能穿过羊膜到达胎儿。

参考文献

[1] Torisawa, Yasuhiro; et al Organic Process Research & Development (2001), 5(1), 84-88.

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