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六甲基二硅烷参与的硅烷化反应

发布日期:2023/9/19 10:18:46

六甲基二硅烷是一种有机硅试剂,常用作有机合成试剂和硅烷保护剂,在有机合成化学中多用于碘三甲基硅烷的制备,主要应用于基础化学研究。此外,该物质也可用作药物分子的合成原料,例如它可用于头孢他啶等抗生素的合成,头孢他啶是一种广泛使用的β-内酰胺类抗生素,通过一系列合成反应六甲基二硅烷可以被转化为头孢他啶的结构单元。

键合氟负离子

六甲基二硅烷具有一定的挥发性,对热源较为敏感。由于硅氟化学键具有较高的化学稳定性,因此该物质对氟负离子很敏感,很容易和氟负离子发生键合。这种硅-氟化反应可用于制备含氟聚合物及涂层材料,以增加它们的防水性、抗腐蚀性或改善其表面性能。

硅烷化反应

六甲基二硅烷参与的硅烷化反应

图1 六甲基二硅烷参与的硅烷化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将Me3SiOTf(5.6 mg, 0.025 mmol)加入到溶解于0.5 mL氘苯的醋酸钯(5.6 mg, 0.025 mmol)、苯甲醛丙酮(36.6 mg)、六甲基二硅烷(43.9 mg)混合物体系中国,将反应混合物搅拌反应若干个小时,通过核磁检测反应进度。反应结束后将反应混合物通过快速柱层析纯化即可得到烯醇硅醚类化合物。[1]

应用

六甲基二硅烷可以与乙酸烯丙酯、芳基卤化物和二酮等化合物进行硅烷化反应。通过硅烷化反应,可以引入硅烷基团,改变分子的性质或引入特定的官能团,从而实现有机分子的功能化。硅烷化反应在有机合成中是一种重要的反应类型,六甲基二硅烷作为硅烷化试剂在该类反应中得到了广泛应用。在高分子化学中,六甲基二硅烷可用作聚硅碳烷链的终止剂。聚硅碳烷链是一种由硅-碳键构成的高分子链,具有一定的热稳定性和尺寸稳定性,因此在高温和辐射环境中具有良好的性能。

参考文献

[1] Ogoshi, Sensuke; et al Journal of the American Chemical Society (2002), 124(39), 11598-11599.

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