六甲基二硅烷的性质与应用

六甲基二硅烷，英文名为Hexamethyldisilane，常温常压下为无色透明液体，不溶于水可溶于醇类有机溶剂以及丙酮。六甲基二硅烷是硅烷类有机化合物，在有机合成化学中常用作硅烷保护剂，可用于药物分子和生物活性分子的制备过程中，在基础化学研究中有较为广泛的应用。此外，六甲基二硅烷也是聚硅碳烷链的终止剂，在高分子材料制备中也有一定的应用。

性质

六甲基二硅烷具有较好的化学稳定性，正常情况下不容易发生分解反应。在有机合成化学中常用作硅烷保护基，也可用作合成三甲基硅基锂、三甲基硅基钠、三甲基硅基钾的原料。

图1 六甲基二硅烷的偶联反应

在装有磁力搅拌棒的25毫升Schlenk型反应管中装入醋酸钯（0.45毫克，0.002毫摩尔）、三（邻甲基苯基）膦（1.22毫克，0.004毫摩尔）、无水碳酸钾（55.3毫克，0.4毫摩尔）、六甲基二硅烷（29.3毫克，0.2毫摩尔）、丙烯溴（0.2毫摩尔）以及N,N-二甲基甲酰胺（1毫升）。然后用液氮对反应进行冷冻，抽出试管，用氮气回填（来回进行10次）。将所得的反应混合物在室温下搅拌10分钟，然后在100℃（预热油浴）下搅拌12小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，再用乙酸乙酯（15毫升）稀释反应混合物并用盐水洗涤反应混合物3次。将所得的反应混合物在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，即可得到目标产物分子。[1]

应用

在药物分子合成过程中，六甲基二硅烷可用于头孢他啶等抗生素的合成，头孢他啶是半合成的第三代头孢菌素，与其他第三代的先锋霉素相似，有着较广泛的反应对抗革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌。不同的是，它能有效对抗绿脓杆菌，却对革兰氏阳性菌的抗力较弱，所以不会用作这种感染。

参考文献

[1] Tobisu, Mamoru; Kita, Yusuke;  Journal of the American Chemical Society (2008), 130(47), 15982-15989.