4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮的性质与应用

4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮，别称为花椒素，英文名为Xanthoxylin，常温常压下为类白色或者浅黄色结晶固体。4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮属于苯乙酮衍生物，具有一定的酸性和生物活性，它具有一定的抗菌性能并且对脲酶有较好的抑制作用，可用于合成多种抗菌生物活性分子。

理化性质

4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮是从Zanthoxylum simulans中分离出来的具有抗真菌活性(antifungal)和抗癫痫作用的有机分子。它也可用作有机合成中间体，结构中的酚羟基单元具有一定的酸性，可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的酚醚类化合物；酮羰基单元可以被还原剂还原成相应的苄醇类化合物。

图1 4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮的酰化反应

向4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮(11.3 g、57.63 mmol)的四氢呋喃溶液(30 mL)中加入NaH (60 %, 3.46 g, 86.45 mmol)，所得的反应混合物在0 ℃下进行反应。将所得的反应混合物在零度下进行搅拌5 min，然后往反应混合物中缓慢地滴加2，4-二甲氧基苯甲酰氯(13.9 g, 69.16 mmol)。将所得的反应溶液缓慢升温至室温，并将其在室温下搅拌反应3 h。反应结束后将反应混合物缓慢地倒入冰水(30 mL)中，然后用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取反应混合物三次。合并所有的有机层并用盐水洗涤有机相，用无水MgSO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残渣通过硅胶柱层析(PE/EA 10：1)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮的结构中含有芳香环和羟基，这使得它在某些情况下可以作为荧光染料的合成前体。通过在其结构上引入适当的芳香基团和荧光团，可以合成出具有荧光性质的化合物，用于生物成像和其他相关应用。由于该物质的独特结构和生物活性，它可可作为天然产物的合成中间体，通过对其功能基团的修饰和变化可以合成具有特定活性的化合物，可用于药物研究和药物开发。

参考文献

[1] Sheng, Xiao; et al Tetrahedron (2017), 73(25), 3485-3491.